“手性分子”在生命科学等方面的应用知识点题库

美国科学家威廉·诺尔斯、柏林·沙普利斯和日本化学家野依良治因通过使用快速和可控的重要化学反应来合成某些手性分子的方法而获得2001年的诺贝尔化学奖。所谓手性分子是指在分子中，当一个碳原子上连有彼此互不相同的四个原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。凡是有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性。例如，有机化合物有光学活性。则该有机化合物分别发生如下反应后，生成的有机物仍有光学活性的是（）

A . 与乙酸发生酯化反应 B . 与NaOH水溶液共热 C . 与银氨溶液作用 D . 在催化剂存在下与氢气作用

下列分子中含有手性碳原子的是（　　）

A . CF₂Cl₂ B .

C . CH₃CH₂CHClCH₂CH₂CH₃ D . CH₂═CH﹣COOH

下列分子属于手性分子的是（　　）

A . H₂O B .

C .

D . H₂N﹣CH₂﹣COOH

当一个碳原子所连四个原子或原子团不同时，该碳原子叫“手性碳原子”．下列化合物中含有2个手性碳原子的是（　　）

A .

B .

C .

D .

在有机物分子中，若碳原子连接四个不同的原子或原子团，该碳原子称为不对称碳原子（或手性碳原子），以*C表示．具有手性碳原子的有机物具有光学活性．

（1）下列分子中，没有光学活性的是　，含有两个手性碳原子的是　　．
A．乳酸　CH₃﹣CHOH﹣COOH
B．甘油　CH₂OH﹣CHOH﹣CH₂OH
C．脱氧核糖　CH₂OH﹣CHOH﹣CHOH﹣CH₂﹣CHO
D．核糖 CH₂OH﹣CHOH﹣CHOH﹣CHOH﹣CHO
（2）有机物X的结构简式为，若使X通过化学变化失去光学活性，
可能发生的反应类型有　．
A．酯化 B．水解　 C．氧化　 D．还原　 E．消去
（3）有机物Y分子式为C₄H₈O₃ ，它有多种同分异构体．其中属于多羟基醛，且分子中只有一个手性碳原
子的异构体有数种，请写出它们的结构简式，并标出手性碳原子．（写两种）

下列化合物中含3个“手性碳原子”的是（）

A .

B .

C .

D .

下列对分子结构及其性质的解释中，不正确的是（　　）

A . 碘易溶于四氯化碳，甲烷难溶于水都可用相似相溶原理解释 B . 乳酸[CH₃CH（OH）COOH]属于手性分子，因分子中存在手性碳原子 C . 配合物中一定含有过渡金属原子或离子，因为过渡金属原子或离子存在空轨道 D . 酸性H₃PO₄＞HClO，是因为H₃PO₄分子非羟基氧原子数目比HClO多

下列说法正确的是（　　）

A . HI沸点比HBr的沸点低 B . 用X射线衍射实验的方法，可以区分晶体和非晶体 C . CH₃CH₂CH₂CH₃分子中有两个手性碳原子 D . 由于HF分子间存在氢键，故HF比HCl稳定

有且只有一个手性碳原子的有机物分子为手性分子,下列有机物分子中属于手性分子的是(　　)

①新戊烷[(CH₃)₄C]　②乳酸[CH₃CH(OH)COOH]

③甘油　④

A . ①②③ B . ②和④ C . ①和③ D . ②③④

下列对分子的性质的解释中，错误的是( )

A . 水很稳定(1000℃以上才会部分分解)是因为水中含有大量的氢键所致 B . 乳酸(

)有一对手性异构体，因为其分子中含有一个手性碳原子 C . 碘易溶于四氯化碳，甲烷难溶于水都可用相似相溶原理解释 D . 酸性：H₃PO₄＞HClO，因为H₃PO₄的非羟基氧原子数比HClO的多

我国化学家首次实现了膦催化的 $\text{[math]}$ 环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。

已知 $\text{[math]}$ 环加成反应： $\text{[math]}$ $\text{[math]}$

（ $\text{[math]}$ 、 $\text{[math]}$ 可以是 $\text{[math]}$ 或 $\text{[math]}$ ）

回答下列问题：

（1）茅苍术醇的分子式为，所含官能团名称为，分子中手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为。
（2）化合物B的核磁共振氢谱中有个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构）数目为。
①分子中含有碳碳三键和乙酯基 $\text{[math]}$

②分子中有连续四个碳原子在一条直线上

写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式。
（3） $\text{[math]}$ 的反应类型为。
（4） $\text{[math]}$ 的化学方程式为，除 $\text{[math]}$ 外该反应另一产物的系统命名为。
（5）下列试剂分别与 $\text{[math]}$ 和 $\text{[math]}$ 反应，可生成相同环状产物的是（填序号）。
a． $\text{[math]}$ b． $\text{[math]}$ c． $\text{[math]}$ 溶液
（6）参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物 $\text{[math]}$ ，在方框中写出路线流程图（其他试剂任选）。

下列对分子结构及性质的叙述中错误的是（）

A . 碘易溶于四氯化碳，甲烷难溶于水都可用“相似相溶”原理解释 B . 乳酸(

)中存在一个手性碳原子，导致该物质存在互为镜像的两个手性异构体 C . 许多过渡金属离子对多种配体具有很强的结合力，因而只有过渡金属才能形成配合物 D . BF₃是含极性键的非极性分子

山梨酸是一种高效安全的防腐保鲜剂。其合成路线如图所示，下列说法正确的是（）

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A . 反应1属于加聚反应 B . 根据溴水是否褪色可以鉴别巴豆醛和山梨酸 C . 聚酯不能使酸性高锰酸钾褪色 D . 聚酯中存在1个手性碳原子(注：连有四个不同的原子或基团的碳称为手性碳)

卡托普利(E)是一种血管紧张素转化酶抑制剂，被应用于治疗高血压和某些类型的充血性心力衰竭。合成路线如图：

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（1）确定A中官能团的方法是。
a．现代元素分析仪 b．质谱法 c．红外光谱 d．核磁共振氢谱
（2） D的分子中有个手性碳原子(与四个不同原子或基团相连的碳原子)。
（3） 1 mol D与NaOH溶液反应，最多消耗NaOH。
（4）下列关于E说法错误的是___。

A . E属于酮类 B . 在氧气中充分燃烧的产物中含有SO₂ C . 卡托普利E的水溶液呈酸性 D . E存在属于芳香族化合物的同分异构体
（5） A与浓硫酸、甲醇反应生成M，M的同分异构体在核磁共振氢谱图中出现两种信号峰、且只有一种官能团，写出一种该同分异构体结构简式。M加聚反应生成高分子化合物N的方程式为。

下列对分子性质的解释中，错误的是（）

A . BF₃为平面三角形分子 B . 乳酸(

)分子中含有两个手性碳原子 C . H₃PO₄分子中P原子采取sp³杂化 D . 酸性：H₃PO₄>HClO，因为H₃PO₄中非羟基氧原子数大于次氯酸中非羟基氧原子数

下列关于Si、P、S、Cl及其化合物结构与性质的论述错误的是（）

A . 中心原子的半径依次减小是H₄SiO₄、H₃PO₄、H₂SO₄、HClO₄中羟基的数目依次减小的原因之一 B . 结构简式为

Cl^-的物质中含有不对称原子P，该物质可能有旋光性 C . SiCl₄、PCl₃、SCl₂中键角最大的是PCl₃ D . 实验测定分子的极性大小可以区别顺-1，2-二氯乙烯和反-1，2-二氯乙烯

有机物E是从中药地钱中分离提取的天然活性物质，其结构如图。下列说法正确的是（）

A . 分子中含有三种官能团 B . E与足量H₂加成所得产物存在对映异构 C . 分子中最多有8个碳原子共面 D . 1molE与足量溴水反应，消耗1molBr₂

下列说法错误的是（）

A . 分子式为C₄H₈O₂的酯有4种 B . 若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不同 C . 分子式为C₁₅H₁₆O₂的部分同分异构体中可能含有联苯结构单元 D . 甘油醛是最简单的醛糖，分子中存在1个手性碳，一定条件下与H₂充分反应后，生成的有机产物不存在手性碳

下列说法正确的是（）

A . 等质量的乙炔和苯完全燃烧生成二氧化碳质量相等 B .

和

都是芳香醇 C . H₂NCH₂COOCH₃和CH₃CH₂CH₂NO₂是同分异构体 D . 有机物

中有2个手性碳原子

法匹拉韦是一种广谱抗流感病毒药物，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成法匹拉韦的路线如下(部分反应条件省略)。

已知如下信息： $\text{[math]}$

回答下列问题：

（1）化合物Ⅰ中官能团名称为。
（2）已知化合物Ⅱ的核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为 $\text{[math]}$ ，其结构简式为。
（3）反应物Ⅲ为乙二醛，其结构简式为。
（4）反应②的反应类型是；反应③的反应类型是。
（5）已知 $\text{[math]}$ 的相对分子质量比化合物Ⅰ少14，且 $\text{[math]}$ 能与足量 $\text{[math]}$ 溶液反应放出 $\text{[math]}$ ，符合上述条件的 $\text{[math]}$ 共有种，写出其中任意一种含有手性碳原子的结构简式：。(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)
（6）根据上述信息，写出以甲苯及乙胺( $\text{[math]}$ )为原料合成的路线(无机试剂任选，不需要注明反应条件) 。

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