“手性分子”在生命科学等方面的应用知识点题库

瑞典皇家科学院2001年10月10日宣布，2001年诺贝尔化学奖授予在“手性碳原子的催化氢化、氧化反应”研究领域作出贡献的美、日三位科学家．下列分子中不含有“手性碳原子”的是（　　）

A .

B .

C . CH₃CH₂OH D .

有机物分子中，当某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团时，这种碳原子称为“手性碳原子”．例如，如图有机物分子中带“*”碳原子就是手性碳原子．该有机物分别发生下列应，生成的有机物分子中仍含有手性碳原子的是（　　）

A . 催化剂作用下与H₂反应 B . 与NaOH水溶液反应 C . 发生银镜反应 D . 与乙酸发生酯化反应

如图，手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子．下列分子中指定的碳原子（用*标记）不属于手性碳原子的是（　　）

A .

苹果酸 B .

丙氨酸 C .

葡萄糖 D .

甘油醛

下列分子中含有手性碳的是（　　）

A . CH₃CH₂CH₂CH （CH₃ ）CH₂ CH₃ B . CH₃CH₂Br C . CH₃CH₂C（CH₃ ）₂ Cl D . CHCl₃

有机分子中碳原子连四个不同的原子或原子团时，称为不对称碳原子（或手性碳原子），以*C表示，具有手性碳原子的有机物具有光学活性．如：

（1）标出下列有机物X 中的手性碳原子：　　

（2）下列分子中，没有光学活性的是　　，含有两个手性碳原子的是　　．

A．乳酸　CH₃﹣CHOH﹣COOH

B．甘油　CH₂OH﹣CHOH﹣CH₂OH

C．脱氧核糖　CH₂OH﹣CHOH﹣CHOH﹣CH₂﹣CHO

（3）若使有机物X通过化学变化，使生成物中不再具有手性碳原子从而失去光学活性，可能发

生的反应类型有　　．有机物Y的结构简式为，

若使Y通过化学变化失去光学活性，可能发生的反应类型有　　．A．酯化 B．水解 C．氧化 D．还原 E．消去．

有机分子中碳原子连四个不同的原子或原子团时，称为不对称碳原子（或手性碳原子），以*C表示，具有手性碳原子的有机物具有光学活性．如

（1）下列有机物X中是否含有手性碳原子

（2）下列分子中，没有光学活性的是　　，

含有两个手性碳原子的是　　．

A．乳酸CH₃﹣CHOH﹣COOH

B．甘油CH₂OH﹣CHOH﹣CH₂OH

C．脱氧核糖　CH₂OH﹣CHOH﹣CHOH﹣CH₂﹣CHO

D．

手性分子是早就为化学工作者熟知的，但美国和日本的三位科学家却因为他们在手性分子可用来加速并控制化学反应方面的创造性工作，分享了2001年诺贝尔奖．在有机物分子中，若某碳原子连接着四个不同的原子或原子团，这种碳原子称为“手性碳原子”，凡只有一个手性碳原子的物质一定具有光化学活性．

（1）写出只含有一个碳原子的手性分子的结构式
（2）某有机物A（）是否具有光学活性（“是”或“否”），若要使其具有或失去光学活性，其发生的反应类型可以是　　．
①酯化；②消去；③加成；④水解；⑤氧化；⑥还原
（3）某有机物B（C₃H₇O₂N）具有如下性质：a．既能与强酸反应，又能跟强碱反应； b．具有光学活性．试回答：
①写出B中官能团的名称．
②写出B的结构简式　　．
③若2分子B在一定条件下生成环状结构化合物C，则C的结构简式为　　．
④若B在一定条件下生成高分子化合物D，写出B→D的化学方程式　　．
⑤写出B的一个不属于同类别的同分异构体结构简式

所谓手性分子是指在分子中，当一个碳原子上连有彼此互不相同的四个原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子．凡是有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性．例如，有机化合物（

）有光学活性．则该有机化合物分别发生如下反应后，生成的有机物仍有光学活性的是（）

A . 与乙酸发生酯化反应 B . 与NaOH水溶液共热 C . 与银氨溶液作用 D . 在催化剂存在下与氢气作用

下列分子中含有手性碳原子的是（）

A . CF₂Cl₂ B . CH₃CH₂OH C .

D . CH₂═CH﹣COOH

按要求填空：

（1） 1mol羟基的电子数是；
（2）的分子中含有个手性碳原子；
（3） 2﹣甲基﹣1，3﹣丁二烯的键线式；
（4）所含官能团的名称是；该有机物发生加成反应后，所得产物的结构简式为．

下列对分子性质的解释中，不正确的是（）

图片_x0020_1207561403

A . SO₂易溶于水只是因为相似相溶原理 B . 乳酸( 图片_x0020_1573728816

)分子中含有一个手性碳原子 C . 碘易溶于四氯化碳，甲烷难溶于水都可用“相似相溶”原理解释 D . 由上图知酸性：H₃PO₄>HClO，因为H₃PO₄中非羟基氧原子数大于次氯酸中非羟基氧原子数

下列说法错误的是（）

A . 手性异构体分子组成相同 B . 互为手性异构体的分子互为镜像 C . 手性异构体性质相同 D . 手性催化剂只催化或主要催化一种手性分子的合成

化合物Y具有抗氧化和清除自由基作用，可由X制得。

下列有关化合物X、Y的说法正确的是（）

A . 1 mol Y最多能与2 mol Br₂发生取代反应 B . X、Y均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C . X与足量H₂反应所得产物中有4个手性碳原子 D . 以Y为单体可以合成

中成药连花清瘟胶囊在对抗新冠病毒中发挥重大作用，从金银花提取的有效成分绿原酸的结构简式如图，下列有关说法错误的是（）

A . 1mol 绿原酸与 Na 反应放出H₂的体积134.4L B . 绿原酸属于芳香族化合物，分子式C₁₆H₁₈O₉ C . 1mol 绿原酸最多可消耗 5mol NaOH D . 绿原酸中含有 4 个手性碳原子

有机物F是合成某抑制肿瘤药物的中间体，其一种合成路线如图：

已知：RCH₂COOH+Br₂ $\text{[math]}$ RCHBrCOOH+HBr

请回答下列问题：

（1） C的名称是，E分子中官能团名称是。
（2） A→B的反应类型是；B的结构简式为。
（3）写出C→D的化学方程式。已知连有四个不同的原子或基团的碳原子为手性碳原子，F分子中含有手性碳原子的个数为。
（4）在B的同分异构体中，苯环上有二个取代基，遇氯化铁溶液能发生显色反应的有___(填字母)。

A . 4种 B . 7种 C . 12种 D . 18种
（5）参照上述流程，设计以乙酸、乙二醇、甘氨酸为原料制备的合成路线： (无机试剂自选)。

葡萄糖在酒化酶的催化下可以转变为乙醇，以乙醇为有机原料可以设计出如下转化路线流程图，其中 $\text{[math]}$ 是高分子化合物。

已知：（ $\text{[math]}$ 、 $\text{[math]}$ 代表 $\text{[math]}$ 或烃基）

（1）乙烯 $\text{[math]}$ 的反应类型为。
（2） $\text{[math]}$ 的分子式为 $\text{[math]}$ ，写出其结构简式：。
（3） $\text{[math]}$ 的一种同系物分子式为 $\text{[math]}$ ， $\text{[math]}$ 的同分异构体共有种。
（4）手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，可用“*”标出，如图-1中含有1个手性碳原子。葡萄糖的结构简式如图-2所示。

①在题16图-2中用“*”标出所有手性碳原子。

②向新制 $\text{[math]}$ 中加入适量葡萄糖溶液，加热，可观察到的实验现象为。
（5）仿照如下虚线方框示例，补充完整以乙醇为有机原料制备乙二醇的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，有机物用结构简式表示）：