有机物的合成知识点题库

扁桃酸衍生物是重要的医药中间体．以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下：

（1） A分子式为C₂H₂O₃ ，可发生银镜反应，且具有酸性，写出A+B→C的化学反应方程式：　
（2）
C（）中①、②、③3个﹣OH的酸性由强到弱的顺序是：
（3） E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的氢原子有　种．
（4） D→F的反应类型是，1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为　 mol．
（5）写出符合下列条件的F的任意两种同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：
①属于一元酸类化合物 ②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基
（6）
已知：A有多种合成方法，写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选）．
合成路线流程图示例如下：
CH₂=CH₂ CH₃CH₂OH CH₃COOC₂H₅ ．

芳香化合物A是一种基本化工原料，可以制备有机化工中间体M．各物质之间的转化关系如下：

已知：

（1） A的化学名称为；E所含官能团的名称为
（2） F是一种聚酯类高分子化合物，其结构简式为　　．由A生成B的反应过程中，会同时生成多种副产物，其中一种与B互为同分异构体，它的核磁共振氢谱有　　个吸收峰．
（3） G是M的同分异构体，写出E 转化为G的化学方程式　
（4）符合下列条件的E的同分异构体共有　　种，写出其中两种的结构简式　
①属于芳香族化合物；②分子中含有醚键；③能发生水解反应和银镜反应．
（5）下列有关C（C₈H₉Br）的说法正确的是　　．
a．能够发生消去反应
b．可能的结构有3种
c．水解产物能够与FeCl₃溶液发生显色反应
d.1mol的C最多可以和2mol NaOH反应
（6） D（邻苯二甲酸二乙酯）是一种增塑剂．请用A和其它原料，经两步反应合成D．用类似如上转化关系的合成路线表示．

EHPB是合成治疗高血压和充血性心力衰竭的药物的中间体，合成路线如下：

已知：

ⅰ碳碳双键容易被氧化

ⅱ +Cl₂

ⅲ

（1） A的名称是，A形成的顺丁橡胶的结构式是（选填字母）．
（2）已知1molE发生银镜反应可生成4molAg．E中含氧官能团的名称为．
（3） E由B经①、②、③合成．
a．①的反应试剂和条件是．
b．②、③的反应类型依次是、．
（4） 1molF转化成G所消耗的NaOH的物质的量为 mol．
（5） M的结构简式为．
（6）完成下列化学方程式：
①EHPB不能与NaHCO₃反应，有机物N→EHPB的化学方程式为
②有机物K与试剂x发生反应的化学方程式为．
（7）有机物N有多种同分异构体，写出一种满足下列条件的同分异构体的结构简式．
a．含有酚羟基 b．既能水解又能发生银镜反应
c．苯环上的一氯代物只有一种 d．核磁共振氢谱有5组峰．

Hagemann酯（H）是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成（部分反应条件略去）：

（1） A→B为加成反应，则B的结构简式是；E→F的反应类型是．
（2） H中含有的官能团名称是；
（3）写出B生成C的化学方程式为．
（4） TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：
①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰；
②存在甲氧基（CH₃O﹣）．
TMOB的结构简式是．
（5）下列说法正确的是．
a．A可选用电石和食盐水利用启普发生器制取
b．E，F，G和H中均可发生酯化反应
c.1molG完全燃烧生成8molH₂O．
d．H能发生加成、取代反应．

化合物G是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药．可以通过如图所示的路线合成：

已知：RCOOH $\text{[math]}$ RCOCl；D与FeCl₃溶液能发生显色．

请回答下列问题：

（1） B→C的转化所加的试剂可能是，C+E→F的反应类型是．
（2）有关G的下列说法正确的是　　．

A . 属于芳香烃 B . 能与FeCl₃溶液发生显色反应 C . 可以发生水解、加成、氧化、酯化等反应 D . 1mol G最多可以跟4mol H₂反应
（3） E的结构简式为．
（4） F与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式为．
（5）写出同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式．
①能发生水解反应
②与FeCl₃溶液能发生显色反应
③苯环上有两种不同化学环境的氢原子
（6）已知：工业上以氯苯水解制取苯酚，而酚羟基一般不易直接与羧酸酯化．苯甲酸苯酚酯（）是一种重要的有机合成中间体．试写出以苯、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图（无机原料任用）．
注：合成路线的书写格式参照如图示例流程图：
CH₃CHO $\text{[math]}$ CH₃COOH $\text{[math]}$ CH₃COOCH₂CH₃ ．

白花丹酸具有镇咳祛痰的作用，其合成路线流程图如下：

（1） A中的含氧官能团名称为和。
（2） C-D的反应类型为。
（3）白花丹酸分子中混有，写出同时满足下列条件的该有机物的一种同分异构体的结构简式：。
①分子中有四种不同化学环境的氢；②与FeCl₃溶液能发生显色反应，且1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应．
（4） E的结构简式为。
（5）已知：根据已有知识并结合相关信息写出以和CH₃CH₂OH为原料制备的合成路线流程图(合成路线流程图示例见本题题干)。

福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物，可通过以下方法合成：

（1）物质A的名称是
（2） B→C的转化属于反应（填反应类型）。
（3）上述流程中设计A→B步骤的目的是。
（4） A与足量氢氧化钠溶液反应的方程式为：。
（5） A的同分异构体X满足下列条件：
Ⅰ．能与NaHCO₃反应放出气体； Ⅱ．能与FeCl₃溶液发生显色反应。
符合上述条件的同分异构体有种。其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的结构简式为。
（6）参照上述合成路线和信息，以乙醛为原料（无机试剂任选），设计制
的合成路线：。

G是合成药物的中间体，其制备路线如下（A为芳香烃）：

回答下列问题：

（1） G的名称是；E中官能团的名称为
（2） B→C的反应试剂是；E→F的反应类型是。
（3） C→D反应的化学方程式为。
（4） G能通过缩聚反应得到H，有G→H反应的化学方程式为。
（5） H是G的同系物，满足下列条件的H的同分异构体有种（不考虑立体异构）。
①H相对分子质量比G大14 ②苯环上含3个取代基
（6）结合以上合成路线及相关信息，设计由苯制备苯酚的合成路线。

下列有机合成设计中，所涉及的反应类型有错误的是（）

A . 由丙醛制1，2﹣丙二醇：第一步还原，第二步消去，第三步加成，第四步取代 B . 由1-溴丁烷制1,3-丁二烯：第一步消去，第二步加成，第三步消去 C . 由乙炔合成苯酚：第一步三聚，第二步取代，第三步水解，第四步中和 D . 由

制

：第一步加成，第二步消去，第三步加成，第四步取代

结晶玫瑰是具有玫瑰香气的香料，可由下列方法合成(部分反应物及反应条件未标出)

图片_x0020_100031

已知: （-R表示烃基）

（1） A是苯的一种同系物，相同条件下，其蒸气对氢气的相对密度是46，则A的名称是。
（2）反应②所需药品及反应条件是。
（3） C的核磁共振氢谱峰面积之比是。
（4） C有多种同分异构体，其中属于芳香族化合物的有种。

化合物J是有机合成中的一种重要中间体，具体合成过程如图：

图片_x0020_100044

① $\text{[math]}$ 图片_x0020_100046

②RCHO+R′CH₂CHO $\text{[math]}$

③ + →

④化合物A的一氯代物只有一种

（1） I分子中含有的官能团名称为；
（2） E+F→G的反应类型为，G→H的反应类型为；
（3） D的化学名称为；
（4） C的结构简式为，L的结构简式为；
（5） G→J中①的化学方程式为；J→K的化学方程式为；
（6）同时满足下列条件的I的同分异构体有种(不考虑立体异构)。
①与I具有相同的官能团；②具有六元碳环结构；③分子中含有一个甲基

由CH₂=CH₂→CH₃CH₂Cl→CH₃CH₂OH→CH₃CHO→CH₃COOH的转化过程中，经过的反应为（）

A . 加成→消去→氧化→取代 B . 消去→取代→氧化→加成 C . 加成→取代→消去→氧化 D . 加成→取代→氧化→氧化

有机物F是一种可降解的聚酯类高分子材料，F的一种合成路线如图所示：

已知：①烃A的核磁共振氢谱只有一组峰；C的化学式为C₅H₈O₄

②R₁CHO+R₂CH₂CHO $\text{[math]}$

③R₁CH=CHR₂ $\text{[math]}$ R₁COOH+R₂COOH

(R₁、R₂表示烃基或氢原子)。回答下列问题

（1） A的名称是，A→C₅H₉Cl的反应类型是。.
（2） B中官能团名称为，E的结构简式为。
（3）下列方法或试剂无法将C₂H₄O与D形成的溶液区分开的是______

A . 酸性KMnO₄溶液 B . 银氨溶液 C . 观察核磁共振氢谱
（4）写出下列反应的化学方程式：
①C₅H₉Cl→B的化学方程式；

②C+E→F的化学方程式为。
（5） A有多种同分异构体，写出一种能使溴的CCl₄溶液褪色且核磁共振氢谱显示为4组峰的物质的结构简式：。
（6）以C₂H₄O为原料(无机试剂任选)合成聚1，3-丁二烯，请写出合成路线。

化合物H是合成抗胆碱药的一种中间体，合成路线如图，回答下列问题：

已知：

Ⅰ. + $\text{[math]}$ +C₂H₅OH

Ⅱ.烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的氧化产物有如下的对应关系：

$\text{[math]}$ +R₃-COOH

$\text{[math]}$ +CO₂

（1）化合物A的结构简式是，H含氧官能团的名称为。
（2） G→H的反应类型是，可证明G已经完全转化为H物质是(填代号)。
a．溴水 b．酸性KMnO₄溶液 c．四氯化碳 d．钠
（3） D→E的化学方程式为。
（4）写出符合下列条件的E的一种同分异构体的结构简式。
①含氧官能团与E不同

②与NaOH溶液完全反应时，二者的物质的量之比为1：2

③苯环上有两种不同化学环境的氢，取代基上共有三种不同化学环境的氢

④除苯环外，无其它环状结构
（5）写出以环己烯和乙醇为原料合成的合成路线(其它试剂任选)。

吡喹酮(L)被广泛用作动物驱虫药，能抑制虫体核酸与蛋白质的合成，其合成路线如图：

已知：

（1）下列说法正确的是___。

A . C中所有碳原子一定共平面 B . E能发生水解、氧化、加成反应等，同时1molE完全加成时需消耗8mol氢气 C . K的结构简式为 D . 吡喹酮(L)的分子式为C₁₉H₂₂N₂O₂
（2） D的结构简式是。
（3） I生成J的化学方程式是__。
（4） H碱性条件下完全水解生成化合物M(分子式为C₁₀H₁₄N₂)，请写出4种同时符合下列条件的M的同分异构体的结构简式。
①分子中除苯环外无其他环状结构；②核磁共振氢谱有4个峰
（5）参考已知和L的合成路线，以乙二醇和苯为原料，设计合成的反应路线。(用流程图表示，无机试剂任选)。

化合物F是一种环状化合物，其合成路线如下：

已知：①CH₂=CH-CH=CH₂+CH₂=CH₂ $\text{[math]}$

②2R-C≡CH $\text{[math]}$ R-C≡C-C≡C-R+H₂

③R-CHO+R’-CH₂CHO $\text{[math]}$ +H₂O

回答下列问题：

（1）化合物A的名称是，B→C的反应类型是。
（2）化合物F的结构简式是，含氧的官能团名称是。
（3） B中最多有个原子共线。
（4）写出D→E的化学方程式。
（5） E的同分异构体满足以下条件：
①与E具有相同的官能团；

②核磁共振氢谱显示5种不同化学环境的氢。

则E的同分异构体的结构简式为。

三大合成材料的不断创新与发展为生活带来了极大的便利。塑料、橡胶等材料的某种交联剂

的合成路线如图所示。请回答：

已知：

（1） A的化学名称为，可用试剂来检验A的存在，相应的现象为。
（2） A→B的反应类型是。
（3）由B生成C的化学方程式为。
（4） D的结构简式为，E中所含官能团的名称为。
（5）由E生成的化学方程式为。
（6）写出一种符合下列条件的该交联剂的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)：。
a.分子的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为 $\text{[math]}$

b.分子中含有，且环上有两个取代基

c.含酯基且能发生银镜反应

佐米曲坦(化合物VI)是治疗偏头疼的药物，其合成路线如下(部分反应条件省略)：

已知：RCOOH $\text{[math]}$ RCOCl

（1）化合物I中含氧官能团有(写名称)、硝基。
（2）写出反应②的化学方程式；该步反应还需使用KOH溶液，其主要作用是。反应③反应类型是。
（3）下列有关化合物V和VI的说法，正确的有___________ (填字母)。

A . V分子中—NH₂上N元素的化合价为-3 B . VI分子中所有碳原子一定在同一平面上 C . 1molVI分子最多与4molH₂发生加成反应 D . V和VI均可发生水解反应
（4）化合物VII比化合物IV多两个氢。化合物VII的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有种。
条件：a)分子中只有五种不同化学环境的氢；

b)有两个氨基(-NH₂)且不连在同一个碳原子上；

c)既能发生水解反应，又能发生银镜反应。

任写出其中一种结构简式：
（5）根据上述合成路线及已知信息，写出以甲苯和乙酸为原料合成的路线： (无机试剂任选，需注明反应条件)。