有机物的合成知识点题库

以2010年诺贝尔化学奖获得者的名字命名的赫克反应、根岸反应和铃木反应已成为化学家们制造复杂化学分子的“精致工具”，在科研、医药和电子等领域已经广泛应用．下例生成物就是由铃木反应合成出来的一种联苯的衍生物：

下列叙述正确的是（　　）

A . 该反应为加成反应，且原子利用率达100% B . 该联苯的衍生物属于芳香烃 C . 该联苯的衍生物苯环上的一硝基取代产物有5种 D . 该联苯的衍生物不可使溴水褪色

化合物Ⅴ是中药黄芩中的主要活性成分之一，具有抗氧化和抗肿瘤作用．化合物Ⅴ也可通过如图所示方法合成：

回答下列问题：

（1）化合物Ⅲ的分子式为　，1mol该物质完全燃烧需消耗 mol O₂ ．

（2）化合物Ⅱ的合成方法为：

合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为1：1．反应物A的结构简式是　　．

（3）反应①的反应类型为．化合物Ⅰ和Ⅱ反应还可以得到一种酯，生成该酯的反应方程式为　　．

（4）下列关于化合物Ⅳ、Ⅴ的说法正确的是（填序号）．

a．都属于芳香化合物

b．都能与H₂发生加成反应，Ⅳ消耗的H₂更多

c．都能使酸性KMnO₄溶液褪色

d．都能与FeCl₃溶液发生显色反应

（5）满足以下条件的化合物Ⅰ的同分异构体Ⅵ的结构简式为　　．

①遇FeCl₃溶液显示特征颜色

②1 molⅥ与浓溴水反应，最多消耗1mol Br₂

③Ⅵ的核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为1：1：2：2：6．

化合物Ⅰ是制备液晶材料的中间体之一，分子式为：（C₁₁H₁₂O₃），其分子中含有醛基和酯基．Ⅰ可以用E和H在一定条件下合成：

已知以下信息：

①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；

②R﹣CH=CH₂ $\text{[math]}$ R﹣CH₂CH₂OH

③化合物F苯环上的一氯代物只有两种；且F遇到氯化铁溶液会显示紫色

④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基，

例如：CH₃CH（OH）₂CH₃不稳定，失去水形成羰基，产物为，

回答下列问题：

（1） A的化学名称为
（2）由C转化为D的化学方程式为．
（3） E的分子式为，所含官能团名称为．
（4） F生成G的化学方程式为，该反应类型为．
（5） I的结构简式为．
（6） I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件结构共种（不考虑立体异构）①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO₃溶液反应放出CO₂ ．
J的一种同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，写出J的这种同分异构体的结构简式

席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用．合成 G 的一种路线如下：

已知以下信息：

21molB经上述反应可生成2molC，且C不能发生银镜反应，3D属于单取代芳烃，其相对分子质量为1064核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢

回答下列问题：

（1）由A生成B的化学方程式为，反应类型为．
（2） D 的化学名称是，由 D 生成 E 的化学方程式为：．
（3） G 的结构简式为．
（4） F 的同分异构体中含有苯环的还有种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6：2：2：1的是（写出其中一种的结构简式）．
（5）由苯及化合物 C 经如下步骤可合成 N异丙基苯胺：
反应条件1所用的试剂为，反应条件2所用的试剂为，I 的结构简式为．

湖南盛产的山苍子油中柠檬醛含量很高，质量分数可达到60%﹣90%，柠檬醛也可以利用异戊二烯为原料人工合成，柠檬醛又可用来成紫罗兰酮等香精香料，其合成路线如下：

已知：

① +Cl₂ $\text{[math]}$

②

③同一碳原子连有两个双键结构不稳定．

试根据上述转化关系回答下列问题：

（1）写出A的结构简式，C的结构简式．
（2） ①对应的反应条件是，反应③的反应类型是．
（3）写出B转化为柠檬醛的化学方程式．
（4）根据反应②的反应机理写出CH₃CHO与足量的HCHO反应产物的结构简式：．
（5）检验柠檬醛中含有碳碳双键的实验方法是：．
（6） α﹣紫罗兰酮、β﹣紫罗兰酮有很多同分异构体，则满足下列条件的同分异构体有种．
①含有一个苯环
②属于醇类且不能发生催化氧化反应
③核磁共振氢谱显示有5个峰．

M是一种重要材料的中间体，结构简式为：

．合成M的一种途径如下：

A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反应条件已略去．

已知：①Y的核磁共振氢谱只有1种峰；

②RCH=CH₂ $\text{[math]}$ RCH₂CH₂OH；

③两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定，易脱水．

请回答下列问题：

（1） Y的结构简式是，D中官能团的名称是．
（2）步骤①的反应类型是．
（3）下列说法不正确的是．
a．A和E都能发生氧化反应 b.1mol B完全燃烧需6mol O₂
c．C能与新制氢氧化铜悬浊液反应 d.1mol F最多能与3mol H₂反应
（4）步骤③的化学方程式为．
（5）步骤⑦的化学反应方程式是．
（6） M经催化氧化得到X（C₁₁H₁₂O₄），X的同分异构体中同时满足下列条件的结构简式为．
a．苯环上只有两个取代基，苯环上的一氯代物有2种
b．水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的核磁共振氢谱只有2种峰．

光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下(部分试剂、反应条件和产物已略去)：

已知：

Ⅰ．（R，R’为烃基或氢）

Ⅱ．（R，R’为烃基）

（1）写出A的结构简式。
（2） B分子中所含官能团的名称为。
（3）乙炔和羧酸X加成生成E，E的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3：2：1，E能发生水解反应，则E $\text{[math]}$ F的化学方程式为。
（4）由F到G的反应类型为。
（5） D和G反应生成光刻胶的化学方程式为。
（6） C的一种同分异构体满足下列条件：
①能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应
②苯环上的一氧取代产物只有两种。写出该同分异构体的结构简式：。
（7）根据已有知识并结合相关信息，写出以CH₃CHO为原料制备CH₃COCOCOOH的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

有机物G是一种医药中间体，可通过如图所示路线合成。A是石油化工的重要产品且分子中所有原子在同一平面上，H的分子式是C₇H₈。

已知：

请回答以下问题：

（1） A的结构简式是。
（2） H→I的化学反应方程式为，B与银氨溶液反应的化学方程式是。
（3） C→D的反应类型是，I→J的反应类型是。
（4）两个E分子在一定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯的结构简式是。
（5）满足以下条件的F的同分异构体(含F)共有(填数字)种。
①能与氯化铁溶液发生显色反应
②红外光谱等方法检测分子中有-COO-结构 ③苯环上有两个取代基
其中能与碳酸氢钠溶液反应且核磁共振氢谱测定有5个吸收峰的同分异构体的结构简式为。

某石油化工产品X的转化关系如图，下列判断错误的是（）

A . X→Y是加成反应 B . 乙酸→W是酯化反应,也是取代反应 C . Y能与Na反应生成氢气 D . W能与氢氧化钠溶液反应。易溶于水

化合物F是台成-种天然芪类化合物的重要中间体，其台成路线如图：

（1） C 中含氧官能团的名称为和。
（2） C→D的反应类型为。
（3） C→D的反应中有副产物X(分子式为C₁₂H₁₅O₆Br)生成，写出X的结构简式：。
（4） C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。
①能与FeCl₃溶液发生显色反应；

②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
（5）已知：
R-Cl RMgCl

结合上述合成路线中的相关信息写出以和 CH₃CH₂CH₂OH 为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。

化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：

已知：RX $\text{[math]}$ ROH；RCHO＋CH₃COOR’ $\text{[math]}$ RCH＝CHCOOR’

请回答：

（1） E中官能团的名称是。
（2） B＋D→F的化学方程式。
（3） X的结构简式。
（4）对于化合物X，下列说法正确的是________。

A . 能发生水解反应 B . 不与浓硝酸发生取代反应 C . 能使Br₂/CCl₄溶液褪色 D . 能发生银镜反应
（5）下列化合物中属于F的同分异构体的是。

化合物G对白色念珠菌具有较强的抑制作用。G可经下图所示合成路线制备：

请回答下列问题：

（1） A→B的反应类型是。
（2） E中含氧官能团的名称为和。
（3） C与B互为同分异构体，能与小苏打反应放出CO₂ ，且能与SOCl₂发生取代反应生成D。写出C的结构简式：。
（4）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：。(不考虑立体异构)
①含有—SH结构；

②能在酸性条件下发生水解反应，两种水解产物均含有三种不同环境的H原子。其中一种水解产物既能遇FeCl₃溶液显色，又能与Br₂的CCl₄溶液发生加成反应。
（5）写出以甲苯和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

阿司匹林（

）是一种解热镇痛药。

（1）阿司匹林的分子式是，属于（填“无机化合物”或“有机化合物”）。
（2）阿司匹林可转化成水杨酸( )。
①水杨酸与FeCl₃溶液显紫色而阿司匹林不能，这是因为水杨酸中含有连接在苯环上的

（填官能团名称）。

②写出水杨酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式：。

丙烯酸（CH₂= CH-COOH ）是一种重要的化工原料，可由丙烯通过反应制备：2CH₃CH=CH₂+ 3O₂ $\text{[math]}$ 2CH₂=CH-COOH + 2H₂O，下列说法正确的是（）

A . 丙烯与乙烯具有相同的碳氢质量比 B . 丙烯与 HBr 发生加成只能生成一种产物 C . 丙烯酸水溶液能使 pH 试纸变红 D . 丙烯酸使溴水褪色属于氧化反应

我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线取得新进展，其合成示意图如图：

下列说法错误的是（）

A . 过程i发生了加成反应 B . 中间产物M的结构简式为

C . 利用相同原理以及相同原料，也能合成邻二甲苯 D . 该合成路线理论上碳原子100%利用，且最终得到的产物易分离

一种药物中间体(H)的合成路线如下：

已知：①同一碳原子上连两个羟基不稳定，发生如下反应： →R—CHO+H₂O

②R—CHO+R₁—CH₂COOH $\text{[math]}$ R—CH=CHR₁+H₂O+CO₂↑

回答下列问题：

（1） A的化学名称为，H中所含官能团的名称为。
（2） D的结构简式为，G→H的反应类型为。
（3） E→F的化学反应方程式为。
（4） X是G 的同分异构体，写出满足下列条件的X 的结构简式(写一种即可)。
①与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳

②与 FeCl₃溶液发生显色反应

③苯环上的取代基不超过四个且苯环上的一氯代物只有一种
（5）参照上述合成路线，设计由和CH₃COOH 制备的合成路线 (无机试剂任选)。

为分析某有机化合物A的结构，进行了如下实验：

（1）向NaHCO₃溶液中加入A，有气体放出，说明A中含有的官能团是(写名称)。
（2）向NaOH溶液中加入少许A，加热一段时间后，冷却，用HNO₃酸化后再滴加AgNO₃溶液，产生淡黄色沉淀，说明A中还含有的官能团是 (写名称)。
（3）经质谱分析，A的相对分子质量为153，且A中只有四种元素，则A的分子式为。
（4）核磁共振氢谱显示，A的氢谱有3种，其强度之比为1：2：2，则A的结构简式为。
（5）已知A可发生如图所示的转化：

①A→E、F→G的反应类型分别为、。

②写出B→ D反应的化学方程式：。

③写出H的结构简式：。

④C与过量的银氨溶液反应，每生成3.24gAg，消耗C的物质的量是 mol。