第四节有机合成知识点题库

一种从植物中提取的天然化合物可用于制作“香水”，其结构为：，有关该化合物的下列说法不正确的是（）

A . 分子式为C₁₃H₂₀O B . 该化合物可发生聚合反应 C . 1mol该有机物能与含2molBr₂的CCl₄溶液反应 D . 1 mol该化合物完全燃烧消耗19 mol O₂

有机物A 有下图所示转化关系．在A 的质谱图中质荷比最大值为88，其分子中C、H、O三种元素的质量比为6：1：4，且A不能使Br₂ 的CCl₄ 溶液褪色；1mol B 反应生成了2mol C．

已知：RCH（OH）﹣CH（OH）R′ $\text{[math]}$ RCHO+R′CHO．请回答下列问题：

（1） A的结构简式为．
（2） A中官能团名称是．
（3） D+E→F的反应类型为．
（4）写出C 与银氨溶液反应的离子方程式为
（5）若H分子中所有碳原子不在一条直线上，则H 在一定条件下合成顺丁橡胶的化学方程式为．若H 分子中所有碳原子均在一条直线上，则G 转化为H 的化学方程式为．
（6）有机物A 有很多同分异构体，请写出同时满足下列条件的同分异构体的结构简式：
a．X核磁共振氢谱有3个峰，峰面积之比为1：1：2
b.1molX可在HIO₄加热的条件下反应，可形成1mol二元醛
c.1molX 最多能与2mol Na 反应
d．X不与NaHCO₃或NaOH 反应，也不与Br₂ 发生加成反应．

A、B、C、D、E、F、G均为芳香族化合物，有如下转化关系：

（1）有机物C的分子式为C₈H₁₀O₂ ，核磁共振氢谱显示3组峰，C不能与NaOH反应，写出C的结构简式．上述反应中属于取代反应的是（填数字序号）．
（2）写出反应②、③的化学方程式：；．
（3） 1mol D与足量的银氨溶液完全反应生成E，E是合成纤维涤纶的一种单体，另一种单体是C，写出合成涤纶的化学方程式．
（4） 1mol E、F（F的式量小于E）完全燃烧，消耗O₂的量相等，且1 mol F能和1mol NaOH完全反应，写出F的结构简式．
（5） G的分子式为C₈H₈O₄ ，且知苯环上的一氯取代物只有两种，G不与NaHCO₃反应，能与Na和NaOH反应，等质量的G消耗Na和NaOH的物质的量之比为2：3，则符合上述条件G的结构简式为（写出一种）．

A，B，C三种饱和醇的混合物，分为两等分：一份与足量的金属钠反应，共产生a molH₂；另一份完全燃烧后生成2a molCO₂ ．则该混合醇中不可能含有（）

A . 甲醇 B . 乙醇 C . 乙二醇 D . 丙三醇

探究题

Ⅰ．某烃A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢．

（1）写出A的结构简式．
（2） A中的碳原子是否都处于同一平面？（填“是”或者“不是”）．
（3） Ⅱ.2006年5月，齐齐哈尔第二制药厂生产的假药“亮菌甲素注射液”导致多名患者肾功能衰竭．“亮菌甲素”的结构简式为：
它配以辅料丙二醇溶成针剂用于临床．假药中使用廉价的二甘醇作为辅料，二甘醇为工业溶剂，有很强的毒性．请回答下列问题：
①下列有关“亮菌甲素”的叙述正确的是（填字母）．
A．“亮菌甲素”能与H₂发生加成反应
B．不能使酸性KMnO₄溶液褪色
C．“亮菌甲素”的分子式是C₁₂H₁₀O₅
D．“亮菌甲素”分子中含氧官能团只有2种
②丙二醇的分子式是C₃H₈O₂ ，已知两个羟基连在同一个碳原子上的物质不存在．写出其所有属于醇类的同分异构体的结构简式．
③依据核磁共振氢谱分析，二甘醇分子中有3个吸收峰，其峰面积之比为2：2：1．又知二甘醇中含碳、氧元素的质量分数相同，且氢元素的质量分数为9.4%，1mol二甘醇与足量金属钠反应生成1mol H₂ ．写出二甘醇的结构简式．．

下列关于有机物的说法中，正确的是（）

A . 乙烯、苯、乙醇均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B . 乙烯和聚丙烯都能与氢气在一定条件下发生加成反应 C . 煤制煤气是化学变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径 D . 乙酸乙酯、油脂、葡萄糖、蛋白质都可以发生水解反应

下列有关卤代烃说法正确的是（）

A . 检验溴乙烷中是否有溴元素，方法是先加入NaOH溶液共热，冷却后用过量稀硝酸中和过量碱，再加硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 B . 卤代烃水解后的有机产物一定为醇 C . 所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 D . 所有卤代烃都是通过取代反应制得的

是一种有机烯醚，可由链烃A通过下列路线制得，下列说法正确的是（）

A $\text{[math]}$ B $\text{[math]}$ C $\text{[math]}$

A . B中含有的官能团有溴原子、碳碳双键 B . A的结构简式是CH₂═CHCH₂CH₃ C . 该有机烯醚不能发生加聚反应 D . ①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应

某有机物的结构简式为

，它可以发生反应的类型有（）

①加成 ②消去 ③水解 ④酯化 ⑤氧化 ⑥加聚．

A . ①②③④ B . ③④⑤⑥ C . ①②⑤⑥ D . ①②④⑤

姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用，其合成路线如图：

已知：① $\text{[math]}$ +CO₂↑

②CH₃CHO+ $\text{[math]}$ +H₂O

请回答下列问题：

（1） D中含有的官能团名称是．D→E的反应类型是．
（2）姜黄素的结构简式为．
（3）反应A﹣→B的化学方程式为
（4） D的催化氧化产物与B可以反应生成一种高分子化合物，其结构简式为．
（5）下列有关E的叙述不正确的是．
a．E能发生氧化、加成、取代和缩聚反应
b.1mol E与浓溴水反应最多消耗3mol的Br₂
c．E能与FeCl₃溶液发生显色反应
d.1mol E最多能与3mol NaOH发生反应
（6） G（C₈H₈O₃）的同分异构体中，符合下列条件的共有种．
①苯环上的一取代物只有2种；②1mol该物质与烧碱溶液反应，最多消耗3mol NaOH，其中核磁共振氢谱中有4组吸收峰的同分异构体的结构简式为．

某食用香料乙酸橙花酯的结构简式如图所示，关于该有机物的下列叙述中正确的是（　　）

①分子式为C₁₂H₂₀O₂

②能使酸性KMnO₄溶液褪色

③它的同分异构体中有芳香族化合物

④1mol该有机物水解时只能消耗1molNaOH

⑤1mol该有机物在一定条件下能和3mol H₂反应．

A . ①②③ B . ①②④ C . ①②⑤ D . ①②③④

下列说法中正确的是（）

A . 植物油、裂化汽油都可作溴水的萃取剂 B . 1体积某气态烃与HCl充分加成消耗1体积HCl，加成后的物质最多还能和5体积氯气发生取代反应，由此推断原气态烃是乙烯 C . 乙醇与钠、氢氧化钠溶液均可发生反应 D . 等质量的乙烯和乙醇在氧气中充分燃烧后耗氧量相同

有一系列有机化合物按如下顺序排列：①CH₃CH=CHCH₃、②CH₃CH=CHCH=CHCH₃、③CH₃CH=CHCH=CHCH=CHCH₃、…。下列说法错误的是 $\text{[math]}$ $\text{[math]}$

A . ①②③互为同系物 B . 该系列有机物的通式可表示为 $\text{[math]}$ 2，…) C . ②③分子中所有碳原子均可能共平面 D . 该系列有机物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色

司替戊醇(d)用于治疗Dravet 综合征相关癫痫发作患者，其合成路线如图所示：

下列有关说法错误的是（）

A . 1mol a最多能与4 mol H₂发生加成反应 B . c存在顺反异构 C . a→c发生了加成反应和消去反应 D . d中所有碳原子可能处于同一平面

2020年3月24日，中国工程院院士、天津中医药大学校长张伯礼表示，中成药连花清瘟胶囊对于治疗轻型和普通型的新冠肺炎有确切的疗效。其有效成分绿原酸的结构简式如图，下列有关绿原酸说法正确的是（）

A . 最多有7个碳原子共面 B . 1mol绿原酸可消耗7mol NaOH C . 不能与NaHCO₃反应产生CO₂ D . 能发生加成、取代、加聚、缩聚反应

化合物G是重要的药物中间体，以有机物 A为原料制备G，其合成路线如下：

回答下列问题：

（1） D中官能团的名称为。
（2） D→E的反应类型为。
（3） G的分子式为。
（4） E→F的反应方程式为(不要求写出反应条件)。
（5）已知A：①能与FeCl₃溶液发生显色反应且不能发生银镜反应；②苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种。则A的结构简式为。
（6） H是E的同系物，比E少一个碳原子，H可能的结构有种(不考虑立体异构)。
（7）参考上述合成线路，写出以1-丙醇、丙二酸二甲酯(CH₃OOCCH₂COOCH₃)、尿素[CO(NH₂)₂]为起始原料制备的合成线路 (其它试剂任选)。

苏沃雷生(Suvorexant)，商品名为Belsomra，主要用于治疗原发性失眠症。我国科学家对其合成路线进行了改造性研究，改造后的合成路线如图：

回答有关问题：

（1）化合物1的名称是2-氨基。化合物2中含氧官能团的名称为。
（2）其中所用到的脱保护剂p-TsOH，为对甲基苯磺酸，它的结构简式为。
（3）氨基保护基Boc-的组成为(CH₃)₃COOC-，化合物5是化合物3和化合物4发生缩合反应，失水生成的，化合物4的化学式为。
（4）化合物6和化合物7发生取代反应，生成苏沃雷生和HCl，若用HR代表化合物6，则该反应的化学方程式可表示为。
（5）化合物1的核磁共振氢谱有组峰。化合物1具有相同官能团，且属于芳香类的同分异构体中，核磁共振氢谱峰数最少的异构体的结构简式为(写出1种即可)。

下面是某有机化合物的结构简式，有关它的叙述正确的是（）

A . 1mol该有机物可以与3mol NaOH发生反应 B . 该有机物的分子式为 $\text{[math]}$ C . 1mol该有机物可以和6mol $\text{[math]}$ 发生反应 D . 1mol该有机物分别与足量Na或 $\text{[math]}$ 反应，产生的气体在相同条件下体积相等