题目

2-氨基-3-氯苯甲酸（F）是重要的医药中间体，其制备流程图如下：  回答下列问题： （1）分子中不同化学环境的氢原子共有_____种，共面原子数目最多为________个。 （2）B的名称为_______________________，写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式              ___________________________________________________________。 a．苯环上只有两个取代基且互为邻位    b．既能发生银镜反应又能发生水解反应 （3）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是______________________________________________________________________。 （4）写出⑥的化学反应方程式：____________________________________________________________， 该步反应的主要目的是______________________________________________________________。 （5）写出⑧的反应试剂和条件：_____________________；F中含氧官能团的名称为________________。 （6）请写出以甲苯为原料制备                    的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程 图示例见本题题干)。 答案：（1）4  （1分）   13  （1分）    （2）2-硝基甲苯(或邻硝基甲苯) （1分）     （4分） （3）避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代（或减少副产物，或占位）（1分） （4）  （2分）  保护氨基（2分） （5）Cl2/FeCl3（或Cl2/Fe） （1分）      羧基（1分） （6）                                                     （每步1分）

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