题目

A~X七种有机物间转化关系如图所示.其中气体A在标准状况下密度为1.25g/L,且碳元素的质量分数为85.7%;E普遍存在于许多食物中(如花生、菠菜等);F分子中含有一个六元环,晶体X中仅含C、H、O三种元素,且原子个数比为1:3:3.试回答下列问题: (1)C的结构简式为                 ;晶体X的化学式为           . (2)下列转化过程涉及的有机化学反应中,属于取代反应的是        (填序号). ①A→B ②B→C ③C→D ④D→E ⑤C、E→F (3)写出D与新制Cu(OH)2悬浊液反应的方程式:                                ;写出C与E生成高分子化合物的化学方程式:                 . (4)简述确定有机物B中官能团的实验方法:                                    . (5)有机物W是F的同系物,具有和F相似的结构,分子组成比F多四个碳原子,也含有六元环,其1H﹣NMR谱图上只有一个峰,写出一种符合上述条件的W的结构简式:       . (6)有机物Y是一种重要有机化工原料,可制备调香剂、皮肤创伤的愈合剂和某些药品(如头孢)等,Y的分子组成比E少一个氧原子,Y有两种不同的含氧官能团.通过电解方法可由E制取Y,电解槽中阳极通常用石墨,阴极用复合膜电极,采用阳离子交换膜,电解质溶液为饱和E与H2SO4的混合溶液.写出电解槽中阴极的电极反应式:                   . 答案:【答案】(1) ; H2C2O4·2H2O (2)②⑤ (3)OHC﹣CHO+4Cu(OH)2+2NaOHNaOOC﹣COONa+2Cu2O↓+6H2O; nHOOC﹣COOH+nHOCH2﹣CH2OHH﹣n﹣OH+(2n﹣1)H2O (4)取适量B与NaOH溶液共热,再加入硝酸酸化,然后加入硝酸银溶液,观察生成沉淀的颜色; (5) (6)HOOC﹣COOH+2H++2e﹣═HOOC﹣CHO+H2O 【解析】根据A的密度和碳元素的质量分数可知A为乙烯,结合转化关系图,B为1、2﹣二卤代烷,其在NaOH溶液中水解得C,C为乙二醇,乙二醇氧化得D为乙二醛,乙二醛被新制氢氧化铜氧化为E,E为乙二酸,C乙二醇和E乙二酸发生酯化反应得六元环酯F. (1)C为乙二醇,结构简式为:,;X是乙二酸溶液结晶产物,乙二酸中C、H、O原子个数比为1:2:2,X中C、H、O原子个数比为1:3:3,说明乙二酸结晶时有结晶水,应是H2C2O4·2H2O,故答案为:H2C2O4·2H2O (2)A为乙烯,结合转化关系图,B为1、2﹣二卤代烷,其在NaOH溶液中水解得C,C为乙二醇,乙二醇氧化得D为乙二醛,乙二醛被新制氢氧化铜氧化为E,E为乙二酸,C乙二醇和E乙二酸发生酯化反应得六元环酯F,所以①A→B为加成反应,②B→C取代反应③C→D为氧化反应④D→E为氧化反应⑤C、E→F为缩聚反应也可看成取代反应,故答案为:②⑤ (3)D是乙二醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应的方程式为OHC﹣CHO+4Cu(OH)2+2NaOHNaOOC﹣COONa+2Cu2O↓+6H2O;C是乙二醇E是乙二酸,C与E通过缩聚反应生成高分子化合物的化学方程式为:nHOOC﹣COOH+nHOCH2﹣CH2OHH﹣n﹣OH+(2n﹣1)H2O 故答案为:OHC﹣CHO+4Cu(OH)2+2NaOHNaOOC﹣COONa+2Cu2O↓+6H2O;nHOOC﹣COOH+nHOCH2﹣CH2OHH﹣n﹣OH+(2n﹣1)H2O (4)B为1、2﹣二卤代烷,是非电解质,不能电离出卤素离子,需先在NaOH溶液中水解出卤素离子,再用硝酸中和成酸性,然后加入AgNO3溶液,通过观察卤化银沉淀的颜色确定卤素种类,故答案为:取适量B与NaOH溶液共热,再加入硝酸酸化,然后加入硝酸银溶液,观察生成沉淀的颜色; (5)已知F分子中含有一个六元环,C是乙二醇E是乙二酸,C与E生成的F应是,其同系物W比F多4个C,且H原子等效,可能为故答案为: (6)据题意Y为HOOC﹣CHO,由HOOC﹣COOH生成Y发生了还原反应,阴极发生还原反应,在酸性条件下其电极反应式应为HOOC﹣COOH+2H++2e﹣═HOOC﹣CHO+H2O 故答案为:HOOC﹣COOH+2H++2e﹣═HOOC﹣CHO+H2O
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