题目
有机香料的分子式为C13H18O2,其合成路线如图所示: 已知:R—CH==CH2R—CH2CH2OH 通过质谱法测得A的相对分子质量为56,它的核磁共振氢谱显示有两组峰且峰面积之比为1∶3;D分子中含有支链;E能发生银镜反应,在催化剂存在下1 mol E与2 mol H2可以发生反应生成F,且F分子中含有苯环但无甲基。请回答: (1)A中所含官能团的名称为____________;A生成B的反应类型是__________。 (2)C的结构简式为____________。 (3)D与F反应的化学方程式为_______________________________________,E发生银镜反应的离子方程式为_________________________________________。 (4)符合下列条件:①遇FeCl3溶液显紫色、②苯环上有两个取代基的F的同分异构体有________种,写出其中一种物质的结构简式____________。
答案:解析 有机物A发生信息中的反应生成B,A应属于烃类,其相对分子质量为56,则=4…8,可知A的分子式为C4H8,A的核磁共振氢谱有2组峰且峰面积之比为1∶3,B可以连续发生氧化反应,则A为(CH3)2C==CH2,B的结构简式为(CH3)2CHCH2OH,C的结构简式为(CH3)2CHCHO,D的结构简式为(CH3)2CHCOOH,D和F反应生成有机物C13H18O2,发生酯化反应,则F为醇,D中含有4个碳原子,所以F中含有9个碳原子,F的分子式为C9H12O,E可以发生银镜反应,含有—CHO,在催化剂存在条件下1 mol E与2 mol H2反应可以生成F,F分子中含有苯环但无甲基,可推知E为,F为,则G为。 (1)A为(CH3)2C==CH2,A中所含官能团的名称为碳碳双键,A生成B的反应类型是加成反应; (2)由上述分析可知,C的结构简式为(CH3)2CHCHO; (3)D与F反应是酯化反应,反应方程式为:++H2O,E发生银镜反应的离子方程式为:+2[Ag(NH3)2]++2OH-+2Ag↓+3NH3+NH+H2O。 (4)F的同分异构体符合:①遇FeCl3溶液显紫色,说明含有酚羟基,②苯环上有两个取代基,F的同分异构体为 (邻、间、对3种), (邻、间、对3种),所以共6种。 答案 (1)碳碳双键 加成反应 (2)(CH3)2CHCHO (3) ++H2O +2[Ag(NH3)2]++2OH- (4)6