题目

我国科学家屠呦呦因成功从黄花蒿中提取青蒿素而获得2015年诺贝尔奖。 （1）青蒿素是治疗疟疾的有效药物，属于酯类化合物，其分子结构如图所示，请用笔在图中将酯基圈出来。___________ （2）从黄花蒿中提取青蒿素的流程如下： 研究团队经历了使用不同溶剂和不同温度的探究过程，实验结果如下： 溶剂 水 乙醇 乙醚 沸点/℃ 100 78 35 提取效率 几乎为0 35% 95% ①用水作溶剂，提取无效的原因是_________。 ②研究发现，青蒿素分子中的某个基团对热不稳定，据此分析用乙醚作溶剂，提取效率高于乙醇的原因是______。 （3）研究还发现，将青蒿素通过下面反应转化为水溶性增强的双氢青蒿素，治疗疟疾的效果更好。 ①NaBH4的作用是______。 ②从分子结构与性质的关系角度推测双氢青蒿素疗效更好的原因_______。 （4）提取并转化青蒿素治疗疟疾的过程中，应考虑物质的______、_____等性质。 答案：【答案】    (1).     (2). 青蒿素难溶于水    (3). 由于乙醚沸点比较低，蒸馏提取所需温度较低，可保护－O－O－键不被破坏    (4). 还原（加成）    (5). 双氢青蒿素分子内有羟基，可以与水分子形成氢键，水溶性增强、疗效更好    (6). 溶解性    (7). 热稳定性、沸点（答案合理得分） 【解析】 【详解】（1）酯基的结构为：，则青蒿素分子中酯基的位置如图所示：； （2）①观察青蒿素的分子结构，该分子中不含羟基、羧基、醛基等亲水基团，则该物质在水中的溶解能力很差； ②青蒿素分子中的醚键热稳定性较差，提取过程中不宜使用较高温度，而乙醚沸点比较低，蒸馏提取所需温度较低，可保护-O-O-键不被破坏； （3）①青蒿素和NaBH4反应后，羰基变为了醇羟基，则NaBH4的还原（加氢）； ②相比于青蒿素，双氢青蒿素分子内有羟基，可以与水分子形成氢键，水溶性增强、疗效更好； （4）根据题（2）、（3）可知，该过程中，应考虑物质的溶解性、热稳定性、沸点等性质。

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