题目

多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下:       (1)写出D中两种含氧官能团的名称:___________________和___________________。 (2)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式___________________________ ____________________________________________________________________________。 ①苯的衍生物,且苯环上的一取代产物只有两种;②与Na2CO3溶液反应放出CO2气体;③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。 (3)E→F的反应中还可能生成一种有机副产物,该副产物的结构简式为___________________。 (4)由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl),X的结构简式为_____________________________________________________________________。 (5)苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙 醇为原料合成苯乙酸乙酯(用合成路线流程图表示,并注意反应条件)。 提示:①R—Br+NaCNR—CN+NaBr;②合成过程中无机试剂任选;③合成路线流程图示例如下: CH3CH2OH H2C==CH2 答案:【答案】 (1)羧基、醚键 (2) (3)   (4) (5) 【解析】(1)本题为基础题,不难写出。 (2)满足条件的D的同分异构体应有如下结构特点:①苯环上有2个取代基且位于对位;②含有—COOH,③含有(酯基)、且苯环直接与O原子相连,由此可任写一种。 (3)反应E→F中,N—H键中H被取代,而中有2个N—H键,不难想到,副产物为2个N—H键中的H均发生反应。 (4)对比多沙唑嗪与F的结构,即可写出试剂X的结构简式。 (5)对于有机合成问题,要从两个方面入手:一是由产物逆推前一步的物质结构,二是由已知条件寻找合成的方法。由产物逆推可得前一步的物质为和CH3CH2OH,而比原料多一个C原子,在此要从题给信息中寻找增长碳链的方法,并注意逆推与正推的结合。结合多沙唑嗪的合成与本小题的信息,逆推如下:
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