题目
席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下: 已知以下信息: ① ②1 mol B经上述反应可生成2 mol C,且C不能发生银镜反应 ③D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106 ④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢 ⑤ 回答下列问题: (1)由A生成B的化学方程式为____________________________________________,反应类型为________。 (2)D的化学名称是________,由D生成E的化学方程式为___________________。 (3)G的结构简式为________。 (4)F的同分异构体中含有苯环的还有______种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6∶2∶2∶1的是 ________(写出其中一种的结构简式)。 (5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N异丙基苯胺: 反应条件1所选用的试剂为________ ,反应条件2所选用的试剂为________。I的结构简式为________。
答案:[解析] 由信息①②推知⇒1 mol B经信息①反应可生成2 mol C,则B分子结构含有碳碳双键,C分子结构中含3个碳原子,因C不能发生银镜反应,故C的结构为,进而推知B的结构为 信息③推知⇒D为单取代芳香烃,其相对分子质量为106,据=8……余10可知,D的分子式为C8H10,即D为 信息④推知⇒F的分子式为C8H11N,F苯环上有两种化学环境的氢,则F的结构为 信息⑤推知⇒C()与F( )在一定条件下反应生成 G 的结构为 (4)F的同分异构体中,若苯环上只有1个取代基,则这个取代基可能为—CH2CH2NH2、—CH(NH2)CH3、—CH2NHCH3、—NHCH2CH3、—N(CH3)2,共有5种;若苯环上有2个取代基,分别为—C2H5、—NH2时有2种;分别为—CH3、—CH2NH2时有3种,分别为—CH3、—NHCH3时有3种;若苯环上有3个取代基(2个—CH3、1 个—NH2)时有6种,故共有19 种。其中符合题中核磁共振氢谱要求的 是或 或 。(5)综合分析知,H应该是硝基苯,反应条件1所选用试剂为浓硫酸与浓硝酸;I是苯胺,反应条件2所选用的试剂为铁粉与稀盐酸。 [答案] (1) 消去反应 (2)乙苯 (3) (4)19 (5)浓硝酸、浓硫酸 铁粉/稀盐酸