题目

苯甲酸可用作食品防腐剂。实验室可通过甲苯氧化制苯甲酸，其反应原理简示如下： +KMnO4→+ MnO2+HCl→+KCl 名称 相对分 子质量 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·mL−1) 溶解性 甲苯 92 −95 110.6 0.867 不溶于水，易溶于乙醇 苯甲酸 122 122.4(100℃左右开始升华) 248 —— 微溶于冷水，易溶于乙醇、热水 实验步骤： (1)在装有温度计、冷凝管和搅拌器的三颈烧瓶中加入1.5 mL甲苯、100 mL水和4.8 g(约0.03 mol)高锰酸钾，慢慢开启搅拌器，并加热回流至回流液不再出现油珠。 (2)停止加热，继续搅拌，冷却片刻后，从冷凝管上口慢慢加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液，并将反应混合物趁热过滤，用少量热水洗涤滤渣。合并滤液和洗涤液，于冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸析出完全。将析出的苯甲酸过滤，用少量冷水洗涤，放在沸水浴上干燥。称量，粗产品为1.0 g。 (3)纯度测定：称取0. 122 g粗产品，配成乙醇溶液，于100 mL容量瓶中定容。每次移取25. 00 mL溶液，用0.01000 mol·L−1的KOH标准溶液滴定，三次滴定平均消耗21. 50 mL的KOH标准溶液。 回答下列问题： (1)根据上述实验药品的用量，三颈烧瓶的最适宜规格为______(填标号)。 A．100 mL        B．250 mL        C．500 mL D．1000 mL (2)在反应装置中应选用______冷凝管(填“直形”或“球形”)，当回流液不再出现油珠即可判断反应已完成，其判断理由是______。 (3)加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液的目的是___________；该步骤亦可用草酸在酸性条件下处理，请用反应的离子方程式表达其原理__________。 (4)“用少量热水洗涤滤渣”一步中滤渣的主要成分是_______。 (5)干燥苯甲酸晶体时，若温度过高，可能出现的结果是_______。 (6)本实验制备的苯甲酸的纯度为_______；据此估算本实验中苯甲酸的产率最接近于_______(填标号)。 A．70%         B．60%         C．50% D．40% (7)若要得到纯度更高的苯甲酸，可通过在水中__________的方法提纯。    答案：(1). B    (2). 球形    (3). 无油珠说明不溶于水的甲苯已经被完全氧化    (4). 除去过量的高锰酸钾，避免在用盐酸酸化时，产生氯气    (5). 2+5H2C2O4+6H+=2Mn2++10CO2↑+8H2O    (6). MnO2    (7). 苯甲酸升华而损失    (8). 86.0％    (9). C    (10). 重结晶 分析】 甲苯用高锰酸钾氧化时生成苯甲酸钾和二氧化锰，为增加冷凝效果，在反应装置中选用球形冷凝管，加热回流，当回流液中不再出现油珠时，说明反应已经完成，加入适量的饱和亚硫酸氢钠溶液除去过量的高锰酸钾，用盐酸酸化得苯甲酸，过滤、干燥、洗涤得粗产品；用KOH溶液滴定，测定粗产品的纯度。 【详解】（1）加热液体，所盛液体的体积不超过三颈烧瓶的一半，三颈烧瓶中已经加入100m的水，1.5mL甲苯，4.8g高锰酸钾，应选用250mL的三颈烧瓶，故答案为：B； （2）为增加冷凝效果，在反应装置中宜选用球形冷凝管，当回流液中不再出现油珠时，说明反应已经完成，因为：没有油珠说明不溶于水的甲苯已经完全被氧化；故答案为：球形；没有油珠说明不溶于水的甲苯已经完全被氧化； （3）高锰酸钾具有强氧化性，能将Cl-氧化。加入适量的饱和亚硫酸氢钠溶液是为了除去过量的高锰酸钾，避免在用盐酸酸化时，产生氯气；该步骤亦可用草酸处理，生成二氧化碳和锰盐，离子方程式为：5H2C2O4＋2MnO4－＋6H＋=2Mn2＋＋10CO2↑＋8H2O；故答案为：除去过量的高锰酸钾，避免在用盐酸酸化时，产生氯气；5H2C2O4＋2MnO4－＋6H＋=2Mn2＋＋10CO2↑＋8H2O； （4）由信息甲苯用高锰酸钾氧化时生成苯甲酸钾和二氧化锰，“用少量热水洗涤滤渣”一步中滤渣的主要成分是：MnO2，故答案为：MnO2； （5）苯甲酸100℃时易升华，干燥苯甲酸时，若温度过高，苯甲酸升华而损失；故答案为：苯甲酸升华而损失； （6）由关系式C6H5COOH～KOH得，苯甲酸的纯度为： ×100%=86.0%；1.5mL甲苯理论上可得到苯甲酸的质量： =1.72g，产品的产率为 ×100%=50%；故答案为：86.0%；C； （7）提纯苯甲酸可用重结晶的方法。故答案为：重结晶。 【点睛】本题考查制备方案的设计，涉及物质的分离提纯、仪器的使用、产率计算等，清楚原理是解答的关键，注意对题目信息的应用，是对学生实验综合能力的考查，难点（6）注意产品纯度和产率的区别。

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