题目

工业上用乙烯和氯气为原料合成聚氯乙烯 (PVC) 。已知次氯酸能跟乙烯发生加成反应： CH 2 =CH 2 +HOCl→CH 2 (OH)CH 2 Cl 。以乙烯为原料制取 PVC 等产品的转化关系如下图所示。 试回答下列问题： (1) 写出有机物 B 和 G 的结构简式： B _________________ ， G ___________________ ； (2) ④、⑤的反应类型分别是 _______________________ ， _______________________ ； (3) 写出 D 的同分异构体的结构简式 ________________ ， _______________________ ； (4) 写出反应 ⑥的化学方程式 _______________________________________________ ； (5) 写出 C 与 D 按物质的量之比为 1 ︰ 2 反应生成 H 的化学方程式 _________ 。 答案： CH 2 =CHCl 取代 加成 HCOOCH 3 CH 2 (OH)CHO 2CH 3 CH 2 OH+O 2 2CH 3 CHO+2H 2 O CH 2 (OH)CH 2 (OH)+2CH 3 COOH CH 3 COOCH 2 CH 2 OOCCH 3 +2H 2 O 【分析】 根据已知信息可知反应 ①是加成反应， A 的结构简式为 CH 2 （ OH ） CH 2 Cl 。根据反应 ②的条件可知，反应是消去反应，所以 B 的结构简式为 CH 2 =CHCl 。 B 中含有碳碳双键，能发生加聚反应生成 PVC 。 A 中还含有氯原子，能发生水解反应，生成 C ，则 C 的结构简式为 CH 2 OHCH 2 OH 。乙烯含有碳碳双键，能发生加聚反应生成 G ，则 G 的结构简式为 。乙烯也能和水发生加成反应生成乙醇，即 E 是 CH 3 CH 2 OH ，乙醇发生氧化反应生成乙醛，则 F 是乙醛。乙醛氧化生成乙酸，即 D 是乙酸，与 D 互为同分异构体的是 HCOOCH 3 或 CH 2 （ OH ） CHO 。乙酸和乙二醇发生酯化反应生成 H ，则 H 的结构简式为 CH 3 COOCH 2 CH 2 OOCCH 3 ； 【详解】 (1) 根据上述分析， B 的结构简式为 CH 2 =CHCl ； G 的结构简式为 ；故答案为 CH 2 =CHCl ； ； (2)A 的结构简式为 CH 2 (OH)CH 2 Cl ， A 在 NaOH 的水溶液加热，发生水解反应或取代反应，羟基取代氯原子的位置，即 C 的结构简式为 CH 2 OHCH 2 OH ；乙烯与水发生加成反应生成 CH 3 CH 2 OH ；故答案为水解反应 ( 取代反应 ) ；加成反应； (3) 根据上述分析， D 的结构简式为 CH 3 COOH ，与乙酸互为同分异构体的是 HCOOCH 3 、 CH 2 OHCHO ；故答案为 HCOOCH 3 ； CH 2 OHCHO ； (4) 反应 ⑥是乙醇的催化氧化，其化学方程式为 2CH 3 CH 2 OH+O 2 2CH 3 CHO+2H 2 O ；故答案为 2CH 3 CH 2 OH+O 2 2CH 3 CHO+2H 2 O ； (5)C 为 CH 2 OHCH 2 OH ， D 为 CH 3 COOH ，按照 1 ： 2 发生酯化反应生成 H ，反应方程式为 CH 2 (OH)CH 2 (OH)+2CH 3 COOH CH 3 COOCH 2 CH 2 OOCCH 3 +2H 2 O ；故答案为 CH 2 (OH)CH 2 (OH)+2CH 3 COOH CH 3 COOCH 2 CH 2 OOCCH 3 +2H 2 O 。

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