题目

洛索洛芬钠可用于缓解类风湿性关节炎、肩周炎等炎症。化合物I是合成该药物的一种中间体，合成I的路线如下。回答下列问题： 已知：①(R′可以为H) ②RBrRCOOH ③+ (1)A的名称为________，H中所含官能团的名称为_____________。 (2)D→E的化学方程式为____________；F+ H→I的反应类型为_____________。 (3)写出符合下列条件的D的同分异构体：(填结构简式写出一种即可)_____。 ①属于芳香族化合物 ②能发生水解反应和银镜反应 ③核磁共振氢谱有4组峰,峰面积比为6：2：1：1 (4)参照上述流程，设计由2-溴丙烷和乙酸乙酯为原料制备的合成路线(其他试剂任选)_______。 答案：苯甲醛    酯基、(酮)羰基    +CH3OH+H2O    取代反应    或    CH3COOCH2CH3    【解析】 根据合成路线分析可知，E发生取代反应生成F，则E为，E由D和CH3OH在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成，则D为，A的分子式为C7H6O，A发生已知反应①生成B，B与HBr生成C，C发生已知反应②生成D，则C为，B为，A为，G发生已知反应③生成H，H与F在一定条件下发生取代反应生成I，据此分析解答问题。 【详解】 (1)由上述分析可知，A为，名称为苯甲醛，H的结构简式为，其中所含官能团的名称为酯基、(酮)羰基； (2)D和CH3OH在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成E，反应的化学方程式为+CH3OH+H2O，H与F在一定条件下发生取代反应生成I； (3)D为，其同分异构体中，属于芳香族化合物，能发生水解反应和银镜反应，说明苯环上连有—OOCH，且核磁共振氢谱有峰面积比为6：2：1：1的4组峰，则满足条件的结构有或； (4)结合上述流程，由2-溴丙烷和乙酸乙酯为原料制备的合成路线可设计为：CH3COOCH2CH3。

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