高考二轮复习知识点：有机物的合成5

高考二轮复习知识点：有机物的合成5
教材科目：化学
试卷分类：高考阶段
文件类型：.doc
发布时间：2026-05-01
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以下为试卷部分试题预览

1. 综合题

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[选修5：有机化学基础]

（1）
18-Ⅰ.
香茅醛（）可作为合成青蒿素的中间体，关于香茅醛的叙述正确的有（）

A . 分子式为C₁₀H₁₈O B . 不能发生银镜反应 C . 可使酸性KMnO₄溶液褪色 D . 分子中有7种不同化学环境的氢
（2）
18-Ⅱ.
当醚键两端的烷基不相同时（R₁－O－R₂ ， R₁≠R₂），通常称其为“混醚”。若用醇脱水的常规方法制备混醚，会生成许多副产物：
R₁—OH+ R₂—OH R₁—O—R₂+ R₁—O—R₁+ R₂—O—R₂+H₂O
一般用Williamson反应制备混醚：R₁—X+ R₂—ONa→R₁—O—R₂+NaX，某课外研究小组拟合成（乙基苄基醚），采用如下两条路线进行对比：
Ⅰ：
Ⅱ：①
②
③
回答下列问题：
1）路线Ⅰ的主要副产物有、。
2）A的结构简式为。
3）B的制备过程中应注意的安全事项是。
4）由A和B生成乙基苄基醚的反应类型为。
5）比较两条合成路线的优缺点：。
6）苯甲醇的同分异构体中含有苯环的还有种。
7）某同学用更为廉价易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基苄基醚，请参照路线Ⅱ，写出合成路线。

2. 综合题

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化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：

回答下列问题

（1） A的化学名称为。
（2） ②的反应类型是。
（3）反应④所需试剂，条件分别为。
（4） G的分子式为。
（5） W中含氧官能团的名称是。
（6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，
峰面积比为1：1)。
（7）苯乙酸苄酯( )是花香类香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线(无机试剂任选)。

3. 推断题

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丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：

已知：

（1） A中的官能团名称为（写两种）。
（2） D $\text{[math]}$ E的反应类型为。
（3） B的分子式为C₉H₁₄O，写出B的结构简式：。
（4）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。
①分子中含有苯环，能与FeCl₃溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；
②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。
（5）写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

4. 综合题

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（1）下列氯代烃中不能由烯烃与氯化氢加成直接得到的有（）

A . 氯代环己烷 B . 2，2-二甲基-1-氯丙烷 C . 2－甲基－2－氯丙烷 D . 2，2，3，3一四甲基-1-氯丁烷
（2）盐酸美西律(E)是一种抗心律失常药，其一条合成路线如下：
回答下列问题：
①已知A的分子式为C₈H₁₀O，其化学名称为。
②B中的官能团的名称为。
③由A生成C的化学反应方程式为，反应类型是。
④由D的结构可判断：D应存在立体异构。该立体异构体的结构简式为。
⑤若用更为廉价易得的氨水替代盐酸羟氨(NH₂OH·HCl)与C反应，生成物的结构简式为。
⑥A的同分异构体中能与三氯化铁溶液发生显色反应的还有种：其中，核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为6：2：1：1的结构简式为。

5. 综合题

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【选修五：有机化学基础】

化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：

（1） A中的官能团名称是。
（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳。
（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。(不考虑立体异构，只需写出3个)
（4）反应④所需的试剂和条件是。
（5） ⑤的反应类型是。
（6）写出F到G的反应方程式。
（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH₃COCH₂COOC₂H₅)制备的合成路线(无机试剂任选)。

6. 综合题

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抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。

已知:

ii. 有机物结构可用键线式表示,如 $\text{[math]}$ 的键线式为

（1）有机物A能与 $\text{[math]}$ 溶液反应产生 $\text{[math]}$ ,其钠盐可用于食品防腐。有机物 $\text{[math]}$ 能与 $\text{[math]}$ 溶液反应,但不产生 $\text{[math]}$ ；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是,反应类型是。
（2） D中含有的官能团：。
（3） E的结构简式为。
（4） F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为。
（5） M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是。
① 包含2个六元环

② M可水解，与 $\text{[math]}$ 溶液共热时，1 mol M最多消耗 2 mol $\text{[math]}$
（6）推测E和G反应得到K的过程中，反应物 $\text{[math]}$ 和H₂O的作用是。
（7）由K合成托瑞米芬的过程:

托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是。

7. 实验探究题

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咖啡因是一种生物碱（易溶于水及乙醇，熔点234.5℃，100℃以上开始升华），有兴奋大脑神经和利尿等作用。茶叶中含咖啡因约1%~5%、单宁酸（K_a约为10⁻⁴ ，易溶于水及乙醇）约3%~10%，还含有色素、纤维素等。实验室从茶叶中提取咖啡因的流程如下图所示。

索氏提取装置如图所示。实验时烧瓶中溶剂受热蒸发，蒸汽沿蒸汽导管2上升至球形冷凝管，冷凝后滴入滤纸套筒1中，与茶叶末接触，进行萃取。萃取液液面达到虹吸管3顶端时，经虹吸管3返回烧瓶，从而实现对茶叶末的连续萃取。回答下列问题：

（1）实验时需将茶叶研细，放入滤纸套筒1中，研细的目的是，圆底烧瓶中加入95%乙醇为溶剂，加热前还要加几粒。
（2）提取过程不可选用明火直接加热，原因是，与常规的萃取相比，采用索氏提取器的优点是。
（3）提取液需经“蒸馏浓缩”除去大部分溶剂，与水相比，乙醇作为萃取剂的优点是。“蒸发浓缩”需选用的仪器除了圆底烧瓶、蒸馏头、温度计、接收管之外，还有（填标号）。
A．直形冷凝管 B．球形冷凝管C．接收瓶D．烧杯
（4）浓缩液加生石灰的作用是和吸收
（5）可采用如图所示的简易装置分离提纯咖啡因。将粉状物放入蒸发皿中并小火加热，咖啡因在扎有小孔的滤纸上凝结，该分离提纯方法的名称是。

8. 综合题

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【选修五：有机化学基础】

环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：

已知以下信息：

回答下列问题：

（1） A是一种烯烃，化学名称为，C中官能团的名称为、。
（2）由B生成C的反应类型为。
（3）由C生成D的反应方程式为。
（4） E的结构简式为。
（5） E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式、。
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。
（6）假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H₂O的总质量为765g，则G的n值理论上应等于。

9. 综合题

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我国化学家首次实现了膦催化的 $\text{[math]}$ 环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。

已知 $\text{[math]}$ 环加成反应： $\text{[math]}$ $\text{[math]}$

（ $\text{[math]}$ 、 $\text{[math]}$ 可以是 $\text{[math]}$ 或 $\text{[math]}$ ）

回答下列问题：

（1）茅苍术醇的分子式为，所含官能团名称为，分子中手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为。
（2）化合物B的核磁共振氢谱中有个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构）数目为。
①分子中含有碳碳三键和乙酯基 $\text{[math]}$

②分子中有连续四个碳原子在一条直线上

写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式。
（3） $\text{[math]}$ 的反应类型为。
（4） $\text{[math]}$ 的化学方程式为，除 $\text{[math]}$ 外该反应另一产物的系统命名为。
（5）下列试剂分别与 $\text{[math]}$ 和 $\text{[math]}$ 反应，可生成相同环状产物的是（填序号）。
a． $\text{[math]}$ b． $\text{[math]}$ c． $\text{[math]}$ 溶液
（6）参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物 $\text{[math]}$ ，在方框中写出路线流程图（其他试剂任选）。

10. 实验探究题

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环己烯是重要的化工原料。其实验室制备流程如下：

回答下列问题：

（1） Ⅰ．环己烯的制备与提纯
原料环己醇中若含苯酚杂质，检验试剂为，现象为。
（2）操作1的装置如图所示（加热和夹持装置已略去）。

①烧瓶A中进行的可逆反应化学方程式为，浓硫酸也可作该反应的催化剂，选择 $\text{[math]}$ 而不用浓硫酸的原因为（填序号）。

a．浓硫酸易使原料碳化并产生 $\text{[math]}$

b． $\text{[math]}$ 污染小、可循环使用，符合绿色化学理念

c．同等条件下，用 $\text{[math]}$ 比浓硫酸的平衡转化率高

②仪器B的作用为。
（3）操作2用到的玻璃仪器是。
（4）将操作3（蒸馏）的步骤补齐：安装蒸馏装置，加入待蒸馏的物质和沸石，，弃去前馏分，收集83℃的馏分。
（5） Ⅱ．环己烯含量的测定
在一定条件下，向 $\text{[math]}$ 环己烯样品中加入定量制得的 $\text{[math]}$ ，与环己烯充分反应后，剩余的 $\text{[math]}$ 与足量 $\text{[math]}$ 作用生成 $\text{[math]}$ ，用 $\text{[math]}$ 的 $\text{[math]}$ 标准溶液滴定，终点时消耗 $\text{[math]}$ 标准溶液 $\text{[math]}$ （以上数据均已扣除干扰因素）。

测定过程中，发生的反应如下：

①

② $\text{[math]}$

③ $\text{[math]}$

滴定所用指示剂为。样品中环己烯的质量分数为（用字母表示）。
（6）下列情况会导致测定结果偏低的是（填序号）。
a．样品中含有苯酚杂质

b．在测定过程中部分环己烯挥发

c． $\text{[math]}$ 标准溶液部分被氧化

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