题目

塑化剂主要用作塑料的增塑剂,也可作为农药载体、驱虫剂和化妆品等的原料。添加塑化剂(DBP)可改善白酒等饮料的口感,但超过规定的限量会对人体产生伤害。其合成线路图如图I所示: 已知以下信息: ① ②R1CHO + R2CH2CHO + H2O(—R1、R2表示氢原子或烃基) ③C为含两个碳原子的烃的含氧衍生物,其核磁共振氢谱图如图II所示 请根据以上信息回答下列问题: (1)C的结构简式为      ,E中所含官能团的名称是           。 (2)写出下列有关反应的化学方程式: ①E和H2以物质的量比1︰1反应生成F:                       ; ②B和F以物质的量比1︰2合成DBP:        ,该反应的反应类型为      。 (3)同时符合下列条件的B的同分异构体有       种, 写出其中任意两种同分异构体的结构简式                                  。 ①不能和NaHCO3溶液反应      ②能发生银镜反应 ③遇FeCl3溶液显紫色      ④核磁共振氢谱显示苯环上只有一种氢原子 答案:【答案】(15分)(1)CH3CH2OH(2分)    醛基和碳碳双键(2分) (2)①CH3CH=CHCHO+H2 CH3CH=CHCH2OH(2分) ②(2分) 取代反应(或酯化反应)(1分) (3)6(2分) 、、、、 、 (任写两种即可,4分) 【解析】 试题分析:(1)C为含两个碳原子的烃的含氧衍生物,其核磁共振氢谱图有3组峰,面积比是3:2:1,则该物质是CH3CH2OH,CH3CH2OH催化氧化变为D:乙醛CH3CHO,CH3CHO在NaOH溶液存在时,在加热条件发生分子间的脱水反应形成E:CH3CH=CHCHO;所以E中所含官能团的名称是碳碳双键和醛基;(2)①E和H2以物质的量比1︰1反应生成F的化学方程式是:CH3CH=CHCHO+H2CH3CH=CHCH2OH;②B和F以物质的量比1︰2发生酯化反应合成DBP,反应的化学方程式是 ,该反应属于酯化反应,也是取代反应;(3)同时符合条件①不能和NaHCO3溶液反应,说明我羧基和酯基,②能发生银镜反应,分子中含有醛基;③遇FeCl3溶液显紫色,说明分子中含酚羟基;④核磁共振氢谱显示苯环上只有一种氢原子,说明分子为对称结构,则符合上述条件的的B的同分异构体有、、、、 、6种。任意写两种即可。 考点:考查有机物的结构、性质、转化、化学方程式、同分异构体的书写的知识。
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