题目

（12分） 盐酸西替利嗪在临床上广泛用于呼吸系统、皮肤和眼部过敏性疾病，它的一种合成路线如下： （1）上述反应中，属于取代反应的是                     ▲           （填序号）. （2）物质M核磁共振氢谱有           ▲       个峰。 （3）盐酸西替利嗪中含氧官能团是              ▲            （写名称）。 （4）反应④中会产生一种含氮副产物，最有可能是            ▲           。 （5）图中物质N符合下列条件的异构体有                   ▲               种。     ①能与氯化铁溶液发生显色反应  ②含有-CH2Cl  ③含有联苯（）结构。 （6）抗血栓药氯吡格雷的手性合成如下： 已知X的分子式为：C9H8Cl2O2,则X的结构式为           ▲           。氯吡格雷中手性碳原子数目为       ▲    个。 （7）已知：   试以中药材大青叶的提取物                  （紫苏醛）和甲醇为原料合成（紫苏 酸甲酯）                                                    试写出合成路线。合成路线流程图示例如下： 答案：（1）①③④⑤⑥             （2）5               （3）羧基；醚键 （4）             （5）19 （6）；1。 （7） （第5小题2分；第7题4分，每个步骤1分；其他每空1分；共12分）

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