题目

23.香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2。该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。提示：请回答下列问题：⑴写出化合物C的结构简式_______________。⑵化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_________种。⑶在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是___________________________。⑷请设计合理方案从合成（用反应流程图表示，并注明反应条件）。例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为 答案：    (1)     (2)9种    (3)保护酚羟基，使之不被氧化    (4)      解析：（1）由提示①可知，反应产物中含—COOH的地方应为反应物中含有—CH=CH—结构的地方，由乙二酸和D的结构简式反推知C的结构简式为（2）由于D的同分异构体的水解产物可发生银镜反应，其同分异构体则必为甲酸脂的结构，苯的二取代物有：；共9种（3）由A的分子式和C的结构简式可知B的分子结构中含有羟基，易被氧化剂氧化，则反应B→C的目的应为保护羟基。（4）本题可采用逆推的方式来解决，即：然后顺着写出反应流程即可。

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