题目

自20世纪90年代以来，稠环化合物的研究工作进展十分迅速，这一类物质在高科技领域有着十分广阔的应用前景。下面是苯和一系列稠环芳香烃的结构简式：     试回答下列问题：（1）写出化合物②—⑤的分子式：①C6H6;②___________;③___________;④___________;⑤___________。（2）这组化合物的通式为___________。（3）某课外兴趣小组，做了系列实验，他们将该系列的前5种芳香烃逐一加到浓的KMnO4酸性溶液中加热。结果发现，只有苯无明显变化，其余4种物质都能使KMnO4酸性溶液褪色。经分析知，后4种稠环芳香烃的氧化产物是：或或两者都有。由此你能得出的结论是________________________________。（4）甲、乙、丙三位同学同做KMnO4酸性溶液氧化并五苯的实验。甲将氧化后的混合液酸化分离得到一种无色晶体X，称取0.2540 g X，用热水配成100 mL溶液进行中和滴定，取出25.00 mL此溶液，用0.1000 mol·L-1 NaOH溶液滴定，用去10.00 mL时达到终点；丙用KMnO4酸性溶液氧化并五苯，将氧化后的混合液酸化分离得到无色晶体Y，中和测定知Y的中和能力只有X的中和能力的一半；乙用KMnO4酸性溶液氧化并五苯，将氧化后的混合液酸化分离得无色晶体，经分析其中包含了甲与丙所得的两种成分，通过计算推理确定X的结构简式。 答案：（1）C10H8  C14H10  C18H12  C22H14 （2）C4n+2H2n+4(3)苯不能被KMnO4氧化（4）解析：(1)该系列化合物每增加一个环，分子组成中就增加一个C4H2，已知苯的分子式是C6H6，则萘、蒽、并四苯、并五苯的分子式依次是：②C10H8、③C14H10、④C18H12、⑤C22H14。（2）我们可以按如下方法归纳出通式：分解成：C2H4+C4×1H2×1=C6H6分解成：C2H4+C4×2H2×2=C10H8分解成：C2H4+C4×3H2×3=C14H10分解成：C2H4+C4×4H2×4=C18H12分解成：C2H4+C4×mH2×m=C4m+2H2m+4故可归纳出通式为C4m+2H2m+4。（3）苯的化学性质很稳定，不能被KMnO4酸性溶液氧化。（4）设X的相对分子质量为Mr，分子结构中含n个羧基，则有：解之得：Mr=63.5n，由题给信息知，萘、蒽、并四苯、并五苯的氧化产物为、或两者都有，且Y的中和能力是X的一半，可以推出Y为,X为。

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