题目

I.阿司匹林是一种解热镇痛药，又称乙酰水杨酸，是家庭常备药。将阿司匹林与聚甲基丙烯酸羟乙酯嫁接起来得到长效缓释阿司匹林，其不仅有阿司匹林的功效，也可作抗血栓长效药使用。两种物质的结构简式如下所示：(1)阿司匹林通常在餐后服用，是因为它含有_______(填写官能团符号)，易刺激肠胃，给胃部带来不适。(2)分析说明长效缓释阿司匹林在人体内产生阿司匹林的过程以及长效缓释药品的优点______________ II.以丙酮为主要原料合成长效缓释阿司匹林的流程如下图所示：(3)由丙酮得到A的反应类型是_________，还需要的反应物是__________(填化学式)。(4)写出一种满足下列条件的阿司匹林的同分异构体的结构简式____________。①能发生银镜反应 ②能与NaHCO3溶液反应生成CO2气体 ③能在铜作催化剂的条件下发生催化氧化反应(5)由B和乙二醇(HOCH2CH2OH)为原料可以制得聚甲基丙烯酸羟乙酯，写出其合成路线(无机试剂任选)___________________。(合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物) 答案：【答案】—COOH 长效缓释阿司匹林可在人体内逐步水解产生阿斯匹林，起到解热镇痛效果；同时因其逐步水解释放阿司匹林可起到缓冲作用，减少对肠胃的刺激，并且可以持续发挥药效等 加成 HCN 【解析】（1）根据阿司匹林的结构简式，含有的官能团是羧基和酯基，胃酸的成分是盐酸，因为－COOH能电离出H＋，因此餐后使用，易刺激肠胃，给胃部带来不适；（2）长效缓释阿司匹林中不含羧基，其水解后产物中含有羧基，因此长效缓释阿司匹林可在人体内逐步水解产生阿斯匹林，起到解热镇痛效果；同时因其逐步水解释放阿司匹林可起到缓冲作用，减少对肠胃的刺激，并且可以持续发挥药效等；（3）根据丙酮和A的结构简式，丙酮中羰基的碳氧双键打开，因此反应类型为加成反应，其另一种原料是HCN；（4）①能发生银镜反应，说明含有醛基，②能与NaHCO3溶液反应生成CO2，说明含有－COOH，③能在铜作催化剂的条件下发生催化氧化，说明含有羟基，且羟基所连碳原子上有H，因此苯环上所连结构可能是－COOH、－CH(OH)CHO或者－CHO、－CH(OH)COOH，或者－CHO、－COOH、－CH2OH，因此写出符合条件的同分异构体一种形式是；（5）聚甲基丙烯酸羟乙酯的单体是CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH，该单体是由CH2=C(CH3)COOH与HOCH2CH2OH通过酯化反应生成，CH2=C(CH3)COOH是由B发生消去反应得到，因此路线是。

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