题目

（化学：选修5：有机化学基础）以有机物A制备高分子化合物F（）的流程如下：请回答下列问题。（1）A的官能团名称是_______；C的系统命名是____________。（2）①的反应类型是_______，⑤的反应类型是___________。（3）写出反应③的化学方程式：______________________。（4）满足下列条件的B同分异构体有____种。Ⅰ.能与Na反应产生气体 Ⅱ.能与NaOH 反应 Ⅲ.不能与Na2CO3反应。若与NaOH溶液反应的有机物中的碳原子数目为2，则其结构简式是__________。（5）已知：Ⅰ. Ⅱ. 写出以CH2=CHCH=CH2为原料制备C的合成路线流程图（无机试剂可以任选）：__________。 答案：【答案】溴原子、羟基、酯基 1，3-丁二醇 取代反应或水解反应 缩聚反应 11 CH3COOCH2CH2OH、CH3COOCHOHCH3、CH3CH2OOCCH2OH 【解析】试题A水解生成B和C，C连续2次以后生成E，E和氢气发生加成反应生成B，则B和C分子中含有相同的碳原子数，均是4个。B发生缩聚反应生成F，则根据F的结构简式可知B的结构简式为HOCH(CH3)CH2COOH，因此E的结构简式为CH3COCH2COOH，D的结构简式为CH3COCH2CHO，因此C的结构简式为CH3CHOHCH2CH2OH，据此分析解答。解析：A水解生成B和C，C连续2次以后生成E，E和氢气发生加成反应生成B，则B和C分子中含有相同的碳原子数，均是4个。B发生缩聚反应生成F，则根据F的结构简式可知B的结构简式为HOCH(CH3)CH2COOH，因此E的结构简式为CH3COCH2COOH，D的结构简式为CH3COCH2CHO，因此C的结构简式为CH3CHOHCH2CH2OH，则（1）A属于酯类，且含有溴原子和羟基，因此A的官能团名称是溴原子、羟基、酯基；C分子中含有2个羟基，其系统命名是1，3-丁二醇。（2）根据以上分析可知①的反应类型是取代反应或水解反应，⑤的反应类型是缩聚反应。（3）反应③是醛基的氧化反应，反应的化学方程式为。（4）Ⅰ.能与Na反应产生气体，说明含有羟基或羧基；Ⅱ.能与NaOH 反应，说明含有羧基或酯基；Ⅲ.不能与Na2CO3反应，说明含有酯基，不存在羧基，如果是甲酸形成的酯基，有5种；如果是乙酸形成的酯基有2种；如果羟基乙酸和乙醇形成的酯基有1种；丙酸形成的酯基有1种；羟基丙酸和甲醇形成的酯基有2种，共计11种；若与NaOH溶液反应的有机物中的碳原子数目为2，则符合条件的有机物结构简式有CH3COOCH2CH2OH、CH3COOCHOHCH3、CH3CH2OOCCH2OH。（5）结合已知信息、相关物质的结构和性质，利用逆推法可知其合成路线可以设计为。

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