题目

对硝基苯乙醇是合成治疗心血管病的重要药物——美多心安的中间体。其中一种合成路线如图：（1）A的结构简式为_____；实验室由A制取苯乙烯通常需要经过两步反应，第一步的反应试剂和条件为Cl2/光照，第二步的化学反应方程式为_____。（2）反应②的反应类型为反应_____。设计反应①、反应③的目的是_____。（3）反应③的试剂和条件为_____。（4）丁苯橡胶是合成橡胶中产量最大的品种，适合制轮胎、传输带等。丁苯橡胶可由1，3—丁二烯和苯乙烯共聚得到。写出丁苯橡胶的结构简式_____。（5）由1，3—丁二烯为原料可以合成有机化工原料1，4—丁二醇（HOCH2CH2CH2CH2OH）写出其合成路线______。（合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物） 答案：【答案】 +NaOH+NaCl+H2O（或+ NaOH+NaCl+H2O） 取代(或硝化)反应 保护官能团—OH，防止其被氧化 NaOH溶液、加热 CH2=CH-CH=CH2CH2BrCH=CHCH2Br HOCH2CH=CHCH2OHHOCH2CH2CH2CH2OH 【解析】根据合成路线分析可知，A先发生取代反应得到卤代烃，再在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应得到苯乙烯()，则A为乙苯()，催化氧化、加成得到，与发生取代反应得到，与浓硝酸在浓硫酸、加热的条件下发生硝化(或取代)反应得到，在NaOH溶液、加热发生水解反应得到，据此分析解答问题。(1)由上述分析可知，A为乙苯，其结构简式为，实验室由A制取苯乙烯通常需要经过两步反应，第一步的反应试剂和条件为Cl2/光照得到卤代烃，第二步的反应为卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应得到苯乙烯，反应方程式为+NaOH+NaCl+H2O（或+ NaOH+NaCl+H2O），故答案为：；+NaOH+NaCl+H2O（或+ NaOH+NaCl+H2O）；(2)与浓硝酸在浓硫酸、加热的条件下发生硝化(或取代)反应得到；由于—OH具有还原性，会与浓硝酸发生氧化还原反应，故设计反应①、反应③的目的是：保护—OH，防止其被氧化，故答案为：取代(或硝化)反应；保护官能团—OH，防止其被氧化；(3)反应③为在NaOH溶液、加热水解得到和CH3COONa，故答案为：NaOH溶液、加热；(4)根据题干信息，丁苯橡胶可由1，3—丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)和苯乙烯共聚得到，则丁苯橡胶的结构简式为，故答案为：；(5)由1，3—丁二烯为原料制备1，4—丁二醇，可以用1，3—丁二烯与溴发生1，4—加成，然后水解生成烯醇，再与氢气加成即可，合成路线为CH2=CH-CH=CH2CH2BrCH=CHCH2Br HOCH2CH=CHCH2OHHOCH2CH2CH2CH2OH，故答案为：CH2=CH-CH=CH2CH2BrCH=CHCH2Br HOCH2CH=CHCH2OHHOCH2CH2CH2CH2OH。

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