题目

某杀菌药物M的合成路线如下图所示。回答下列问题：(1)A中官能团的名称是_______________。B→C的反应类型是__________________。(2)B的分子式为________________________。(3)C→D的化学方程式为__________________________。(4)F的结构简式为___________________________。(5)符合下列条件的C的同分异构体共有____________种(不考虑立体异构)；①能发生水解反应；②能与FeCl3溶液发生显色反应。其中核磁共振氢谱为4组峰的结构简式为_______________(任写一种)。(6)请以和CH3CH2OH为原料，设计制备有机化合物的合成路线(无机试剂任选)_______________。 答案：【答案】羟基 取代反应 C7H6O3 +HNO3+H2O 19 或 CH3CH2OHCH2=CH2 【解析】本题主要采用逆推法，通过分析C的结构可知B（）与CH3I发生取代反应生成C；分析B（）的结构可知A（）与CH2Cl2发生取代反应生成B；C（）在浓硫酸、浓硝酸条件下发生硝化反应生成D，D在Fe+HCl条件下，-NO2还原为-NH2，根据M中肽键的存在，可知E与F发生分子间脱水生成M；分析M的结构，可知E为，F为；根据E（）可知D为。(1)根据上面分析可知A（）中官能团的名称是羟基。B→C的反应类型是取代反应；答案：羟基 取代反应(2)B（）的分子式为C7H6O3；答案：C7H6O3。(3)C（）在浓硫酸、浓硝酸条件下发生硝化反应生成D，化学方程式为+HNO3+H2O；答案：+HNO3+H2O(4)根据上面分析可知F的结构简式为；答案：(5)符合下列条件的C（）的同分异构体：①能发生水解反应，说明必有酯基；②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明必有酚羟基；符合条件的有苯环外面三个官能团：HCOO-、-CH3、-OH，符合条件的共有10种；苯环外面两个官能团：-OH、-COOCH3，符合条件的共有3种；苯环外面两个官能团：-OH、-OOCCH3，符合条件的共有3种；-CH2OOCH、-OH，符合条件的共有3种；因此同分异构体共19种，其中核磁共振氢谱只有4组峰的结构肯定对称，符合条件的结构简式为或；答案：19 或(6)逆推法：根据题干A生成B的信息可知：的生成应该是与一定条件下发生取代反应生成；可以利用乙烯与溴水加成反应生成，乙烯可由乙醇消去反应生成，据此设计合成路线为；答案：。

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