题目

[化学一选修5：有机化学基础](15分)环己基甲酸是一种无色或浅黄色油状液体，环己基甲酸及其衍生物是重要的有机化工原料和合成药物的中间体，在新材料和药物研发中具有广泛的价值。其合成方法如下： 其中链烃C的相对分子质量在50～70之间，碳氢原子个数比为2：3，核磁共振氢谱显示有两个峰且面积比为2：l。回答下列问题： 已知： （1）C的结构简式为         ，其化学名称为       。 （2）A的结构简式为          。 （3）写出下列反应的反应类型：②            ；⑤           。 （4）写出D与新制Cu(OH)2反应的化学方程式                 。 （5）若反应④、⑤的顺序交换是否可行          (填“是”或“否”)，原因是              。 （6）符合下列条件的环己基甲酸的同分异构体有          种。 ①含有六元碳环    ②能发生银镜反应   ③不考虑立体异构 答案：【答案】（15分） （1）CH2=CH-CH=CH2   （2分）    1,3-丁二烯 （2分） （2）HOCH2CH2CHO  （2分） （3）②消去反应 （1分）    ⑤加成反应（或还原反应）  （1分） （4）（2分） （5）否 （1分）  若先发生反应⑤，醛基也会被H2还原 （2分）    （6）5 （2分） 【解析】 试题分析：（1）链烃C的相对分子质量在50～70之间，碳氢原子个数比为2：3，可知C的化学式为C4H6，由核磁共振氢谱显示有两个峰且面积比为2：l，C的结构简式为CH2=CH-CH=CH2，其化学名称为1,3-丁二烯 （2）由信息可知，A的结构简式为HOCH2CH2CHO （3）由信息（2）结合A→B的反应可知，②的反应类型消去反应；E为，因此⑤的反应类型为加成反应。 （4）D与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为： （5）④、⑤的反应顺序不能交换，若先发生反应⑤，醛基也会被H2还原 (6)环己基甲酸（）的同分异构体中含有六元碳环、醛基、羟基或含六元碳环的甲酸酯，因此同分异构体有：和共5种。 考点：考查了有机合成等相关知识。

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