题目

已知：双烯合成也称狄尔斯－阿德耳（Diels－Alder）反应，他们因此获得1950年的诺贝尔化学奖。如：①②CH3CH＝CHCH2CH3CH3COOH＋CH3CH2COOH③④RCH2CH＝CH2＋Cl2 RCHClCH＝CH2＋HCl有机物  可由烃A和酯B按下列路线合成：⑴A与B反应生成C的化学方程式       。⑵B（只含有一个碳碳双键）在RuCl作催化剂下，可由一种酯和一种炔直接加成得到，则该酯和炔结构简式分别为        和        。⑶请用反应流程图表示以甲基－1，3-丁二烯（CH3CH＝CH－CH2）、丙烯和苯合成的过程。                     。 答案：⑴⑵HCOOCH3        CH≡CH⑶错解分析:本题一共给出4个已知信息，正确领悟信息的实质是关键，否则及易错解，如信息①是CH2＝CH－CH＝CH2和的“―C＝C―”键都打开，相互连接形成一个含有一个“―C＝C―”的六元环，所以在解答后面的题目中看到与之相关条件的反应都是成环反应，再如信息③是去掉一个碳原子，将烯醇氧化为烯醛。解读信息时要一看条件二看断键部位，弄清楚反应物和生成物的关系，只有这样才能将信息正确合理导入推断或合成中，防止出现错解。如本题推写A与B的反应时，不能根据信息②进行逆向推断出C而无法破解A、B的结构，推出A、B结构后，无法将信息①的成环反应迁移到新的反应中而无法写出相关方程式。解题指导:根据已知②的反应，反推C为，结合信息观察反应，可知A与B应该发生Diels－Alder反应，A为，B为。有机B中本身含有酯基，炔烃中的“－C≡C－”与酯发生加成反应转化为含有“―C＝C―”的，根据原子守恒即可推写出酯为 HCOOCH3，炔为CH≡CH。合成是一个成环反应，根据已知①，反推由CH2＝CH－CHO和发生Diels－Alder该有机物。根据已知④，CH3CH＝CH2与Cl2在500℃下发生取代反应生成Cl－CH2CH＝CH2，Cl－CH2CH＝CH2在NaOH溶液中发生水解生成HO－CH2CH＝CH2，根据已知③，HO－CH2CH＝CH2转化为CH2＝CH－CHO。

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