题目

香豆素类药物的作用是抑制凝血因子在肝脏的合成。图20是香豆素的一种合成路线： 已知：  (l)A→B的反应类型为______________。 (2)C的化学名称为_______________。 (3)完成下列化学方程式： ①D在一定条件下发生加聚反应：_______________； ② E→香豆素：_________________。 (4)C有多种同分异构体，其中含苯环的共有___________种(不考虑立体异构)，这些同分异构体在下列仪器中显示的信(或收据)完全相同，该仪器是____________(填序号)。 A.质谱仪   B.红外光谱仪C.元素分析仪   D.核磁共振仪 (5)已知：同一个碳上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。以甲苯为取料（其他无机试剂任选) 制备化合物C (目标化合物)，请在横线上将合成路线的后半部分补充完整。 ____________________________________________ 答案：【答案】    (1). 氧化反应    (2). 邻羟基苯甲醛或2−羟基苯甲醛    (3). 略    (4). 略    (5). 4    (6). C    (7). 【解析】本题考查有机物推断和合成，根据香豆素的结构简式，E生成香豆素，发生酯化反应，则E的结构简式为，根据D生成E反应的条件，D→E发生醛基的氧化，D的结构简式为：，根据信息以及C的结构简式，B的结构简式为CH3CHO，A为CH3CH2OH，C的结构简式为：，（1）A→B发生醇的氧化，即反应类型为氧化反应；（2）根据C的结构简式，C名称为邻羟基苯甲醛或2−羟基苯甲醛；（3）①根据D的结构简式，D中含有碳碳双键，发生加聚反应方程式为：n；②发生酯化反应，其反应方程式为：+H2O；（4）根据C的结构简式，醛基和羟基处于间位和对位，然后把醛基和羟基看作是羧基，即结构简式为，羧酸和酯互为同分异构体，即，因此有4种结构，A、质谱仪是测的相对分子质量，质荷比最大的是相对分子质量，虽然相对分子质量相同，但其他质荷比不同，故A错误；B、红外光谱是不同化学键或官能团吸收频率不同，因此红外光谱图不同，故B错误；C、元素分析仪分析元素组成，故C正确；D、核磁共振仪测的是不同化学环境下的氢原子，根据同分异构体，故D错误；（5）根据C的结构简式，甲基转变成醛基，根据信息，甲基上引入两个氯原子，然后水解，因为酚羟基显酸性，与氢氧化钠反应生成－ONa，然后加酸得到目标产物，因此路线是。 点睛：本题的难点是异构体的判断，苯环上有两个取代基，取代基的位置可以是邻间对三种，然后根据“先整后散”的思路，醛基和羟基看成一个羧基，最后利用羧酸与酯互为同分异构体，得出结果。

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