题目

有机物A、B、C互为同分异构体，分子式为C5H8O2，有关的转化关系如下图所示，已知：A的碳链无支链，且1 mol A能与4 mol Ag（NH3）2OH完全反应；B为五元环酯。 提示：CH3—CH      CH—R      （1）A中所含官能团是                                                 。      （2）B、H结构简式为                                                  。 （3）写出下列反应方程式（有机物用结构简式表示）         D→C                                                   ；         E→F（只写①条件下的反应）                              。       （4）F的加聚产物的结构简式为                                。 答案：（1）醛基或—CHO （2）       OHC—CH2—CH2—CH2—COOH (3) CH3—CH       CH—CH2—COOH+H2O Br—CH2—CH     CH—CH2—COOH+2NaOHHO—CH2—CHCH—CH2—COONa+NaBr+H2O (4)                                                                解析:（1）A的分子式为C5H8O2，且碳链无支链，1 mol A能与4 mol Ag（NH3）2OH完全反应，说明A为二元醛，即分子中含有两个醛基。 （2）根据题目发生NBS溴代反应的提示可以知道C分子中应有一个位于端点的—CH3，因为D     C，说明D中应有一非端点的羟基，而B→D，且B为五元环酯，所以B的结构简式为      所以C的结构简式为CH3—CH      CH—CH2—COOH、D的结构简式 为E的结构简式为                                              因E→F的反应条件为①NaOH的水溶液加热、②H+，所以F的结构简式为HOCH2—CH      CH—CH2—COOH，进一步根据图示可以得出G的结构简式为HOCH2—CH2—CH2—CH2—COOH、H的结构简式为OHC—CH2—CH2—CH2—COOH，I的结构简式为HOOC—CH2—CH2—CH2—COOH。 （3）根据第（2）题中推断可以写出有关的化学方程式： D→C: CH3—CH     CH—CH2—COOH+H2O E→F: HO—CH2—CH2—CH2—CH2—COOH+NaBr+H2O。 (4)根据F的结构简式可以写出其加聚反应的产物为                         

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