题目

龙胆酸烷基酯类F是一种药物皮肤美白剂，合成路线如下： （1）D（龙胆酸）中含氧官能团的名称为        、        。 （2）EF的反应类型是        。 （3）写出DE反应的化学方程式：              。 （4）写出满足下列条件的龙胆酸乙酯（）的一种同分异构体结构简式：           。 Ⅰ.能发生银镜反应，与FeCl3不发生显色反应但其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。 Ⅱ.核磁共振氢谱有四组峰，且峰的面积之比为6:2:1:1。 （5）已知：。水杨酸乙酯（）广泛应用于日用香皂等。根据已有知识并结合相关信息，写出以苯、乙醇为原料制备水杨酸乙酯的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下： 答案：【答案】（1）酚羟基（或羟基），羧基；（2）取代反应； （3） ； （4）； （5） 【解析】试题分析：（1）从D的结构简式中得出含氧官能团是羟基（酚羟基）、羧基； （2）对比E、F的结构简式发现，E中一个羟基上氧氢键断裂，C6H5CH2Br中碳溴键断裂，氢和溴结合生成HBr，剩下的结合成F，则此反应类型是取代反应； （3）此反应是酯化反应，酸去羟基醇去氢，反应方程式为： ； （4）Ⅰ.能发生银镜反应说明含有醛基或甲酸某酯，能发生银镜反应，与FeCl3不发生显色反应，说明不含有酚羟基，能水解说明是酯，水解后与FeCl3显色，说明含酚羟基，Ⅱ.核磁共振氢谱有四种峰说明有四种不同的氢，结构简式是对称的结构，且原子个数比为6：2：1：1，综上所述结构简式：； （5）苯和水杨酸结构简式的对比，引入羟基和酯的结构，根据信息引入羟基，先引入卤素原子，然后在氢氧化钠和高温高压下，生成苯酚钠，利用强酸制弱酸的原理，加入酸生成苯酚，根据C→D的信息，在羟基的邻位上引入羧基，最后跟乙醇发生酯化反应得到水杨酸，。 考点：有机物官能团的性质、同分异构体的书写、有机物的合成等知识。

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