题目
A是一种信息材料的添加剂,在相同条件下,A蒸气的质量是同体积氢气质量的88.25倍.在A分子中各元素质量分数分别为w(C)=54.4%,w(H)=7.4%,w(O)=18.1%,w(Cl)=20.1%,A在不同条件下可发生如图所示的一系列变化. 请回答下列问题: (1)A的分子式为 . (2)D分子含有的官能团是 . (3)上述转换关系的化学方程式中,属于水解反应的有 个(填数字). (4)写出化学方程式: ①A和稀硫酸共热: ; ②E氧化成G: ; ③F与氢氧化钠醇溶液共热: . (5)与B互为同分异构体的且属于链状酯的物质共有 种.
答案:考点: 有机物的推断. 专题: 有机物的化学性质及推断. 分析: 在相同条件下,A蒸气的质量是同体积氢气质量的88.25倍,则Mr(A)=88.25×2=176.5, 故N(C)==8,N(H)=≈13,N(O)==2,N(Cl)=≈1,则A的分子式为C8H13O2Cl.根据框图,E到G,G到CH3CH(COOH)2及相关反应,如D二次氧化生成F可推知,G为CH3CH(CHO)2,E为CH3CH(CH2OH)2,则D为CH3CH(CH2Cl)CH2OH,再根据D→F→H→B可知,F为CH3CH(CH2Cl)COOH,H为CH2=C(CH3)COONa,B为CH2=C(CH3)COOH,故A的结构简式为CH2=C(CH3)COOCH2CH(CH3)CH2Cl,符合A的分子式C8H13O2Cl.B的分子式为C4H6O2,其碳链有两种形式:C﹣C﹣C﹣C,C﹣C(C)﹣C,含碳碳双键的结构有:C﹣C﹣C=C,C﹣C=C﹣C,C=C(C)2,所以属于酯的化合物有:HCOOCH2CH=CH2,CH3OOC﹣CH=CH2,CH3COOCH=CH2,HCOOCH=CH﹣CH3,CH2=C(CH3)﹣OOCH,共5种. 解答: 解:在相同条件下,A蒸气的质量是同体积氢气质量的88.25倍,则Mr(A)=88.25×2=176.5, 故N(C)==8,N(H)=≈13,N(O)==2,N(Cl)=≈1,则A的分子式为C8H13O2Cl.根据框图,E到G,G到CH3CH(COOH)2及相关反应,如D二次氧化生成F可推知,G为CH3CH(CHO)2,E为CH3CH(CH2OH)2,则D为CH3CH(CH2Cl)CH2OH,再根据D→F→H→B可知,F为CH3CH(CH2Cl)COOH,H为CH2=C(CH3)COONa,B为CH2=C(CH3)COOH,故A的结构简式为CH2=C(CH3)COOCH2CH(CH3)CH2Cl,符合A的分子式C8H13O2Cl, (1)由上述分析可知,A的分子式为C8H13O2Cl, 故答案为:C8H13O2Cl; (2)由上述分析可知,D为CH3CH(CH2Cl)CH2OH,分子含有官能团为羟基、氯原子, 故答案为:羟基、氯原子; (3)A→B、A→C、D→E的转化属于水解反应,属于水解反应的有3个, 故答案为:3; (4)①A和稀硫酸共热:CH2=C(CH3)COOCH2CH(CH3)CH2Cl+H2OCH2=C(CH3)COOH+ClCH2CH(CH3)CH2OH, 故答案为:CH2=C(CH3)COOCH2CH(CH3)CH2Cl+H2OCH2=C(CH3)COOH+ClCH2CH(CH3)CH2OH; ②E氧化成G:CH3CH(CH2OH)2+2CuOCH3CH(CHO)2+2Cu+2H2O, 故答案为:CH3CH(CH2OH)2+2CuOCH3CH(CHO)2+2Cu+2H2O; ③F与氢氧化钠醇溶液共热:CH3CH(CH2Cl)COOH+2NaOH CH2=C(CH3)COONa+NaCl+2H2O, 故答案为:CH3CH(CH2Cl)COOH+2NaOH CH2=C(CH3)COONa+NaCl+2H2O; (5)B的分子式为C4H6O2,其碳链有两种形式:C﹣C﹣C﹣C,C﹣C(C)﹣C,含碳碳双键的结构有:C﹣C﹣C=C,C﹣C=C﹣C,C=C(C)2,所以属于酯的化合物有:HCOOCH2CH=CH2,CH3OOC﹣CH=CH2,CH3COOCH=CH2,HCOOCH=CH﹣CH3,CH2=C(CH3)﹣OOCH,共5种, 故答案为:5. 点评: 本题考查有机物的推断与合成,掌握官能团的性质与转化是解题关键,根据E的二次氧化产物及二次氧化生成F进行推断,对学生的推理能力有较高的要求,难度中等.