题目

化合物H 是一种有机材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H 的一种合成路线如下； 已知：① ② ③ 请回答下列问题： （1）芳香族化合物B 的名称为__________，C 的同系物中相对分子质量最小的结构简式为__________。 （2）由F生成G 的第①步反应类型为_______________。 （3）X的结构简式为_______________。 （4）写出D生成E 的第①步反应化学方程式____________________________。 （5） G 与乙醇发生酯化反应生成化合物Y，Y 有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有__________种，写出其中任意一种的结构简式_____________________。 ①分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2 ②其核磁共振氢谱显示有4 种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1。 （6）写出用为原料制备化合物的合成路线，其它无机试剂任选_____________________________________________。 答案：【答案】    (1). 苯甲醛    (2). HCHO    (3). 消去反应    (4).     (5).     (6). 4种    (7).     (8). 【解析】 试题分析：本题考查有机推断和有机合成，考查有机物的名称，有机物结构简式和化学方程式的书写，有机反应类型的判断，限定条件同分异构体种类的判断和书写，有机合成路线的设计。根据A→B+C的反应试剂，结合题给已知①，芳香族化合物B的结构简式为，C的结构简式为CH3CHO；B、C中都含醛基，B+C→D发生题给已知②的反应，结合D的分子式C9H8O，D的结构简式为；D与新制Cu（OH）2、加热，D中醛基发生氧化反应，产物酸化后得到的E的结构简式为；E与Br2/CCl4发生加成反应生成F，F的结构简式为；F在KOH/醇、加热发生消去反应，酸化后得到的G的结构简式为；根据题给已知③，G+X→H，结合H的结构简式逆推出X的结构简式为。 （1）B的结构简式为，B的名称为苯甲醛。C的结构简式为CH3CHO，CH3CHO属于饱和一元醛，C的同系物中相对分子质量最小的结构简式为HCHO。 （2）F的结构简式为，G的结构简式为，F生成G的第①步反应为溴原子在KOH/醇、加热条件下发生消去反应。 （3）根据上述分析，X的结构简式为。 （4）D生成E的第①步反应的化学方程式为+2Cu（OH）2+NaOH+Cu2O↓+3H2O。 （5）G的结构简式为，G与乙醇发生酯化反应生成的Y的结构简式为。Y的不饱和度为7，含有的官能团为碳碳三键和酯基，Y的同分异构体中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明Y的同分异构体中含—COOH；Y的同分异构体的核磁共振氢谱显示有4 种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1；符合条件的同分异构体有、、、，符合条件的同分异构体共4种。 （6）对比和的结构简式，结合题给已知③，由与在催化剂存在时反应可生成。需要由合成，与碳干骨架不变，侧链官能团由碳碳双键变为碳碳三键，结合有机物之间的相互转化，由先与Br2/CCl4发生加成反应生成，在强碱醇溶液中发生消去反应生成，合成路线的流程图为：。 点睛：本题主要通过题给已知和有机物之间的相互转化进行推断。书写限定条件的同分异构体时，先分析对象的组成和结构，再把限定的条件转化为一定的基团，最后根据分子中H原子的种类以及分子结构的对称性将这些基团组装，并逐一验证。设计有机合成路线，先对比原料和最终产物的结构，通常用逆合成分析法从最终产物的结构入手，分析碳干骨架的变化、碳原子数的变化、官能团的种类和位置的变化，结合课本知识和题给新信息，逐步分析。

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