题目

有机物Ⅰ可以用E和H在一定条件下合成：请根据以下信息完成下列问题： ①A为丁醇且核磁共振氢谱有2种不同化学环境的氢 ②R﹣CH=CH2R﹣CH2CH2OH ③一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基． （1）B的分子式为：   ． （2）C→D的反应类型为    （3）芳香族化合物F的分子式为C7H8O，苯环上的一氯代物只有两种，则F的结构简式为：  ． （4）D生成E的化学方程式为     ．E与H反应生成I的方程式为    ． （5）I的同系物K相对分子质量比I小28．K的结构中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基；②分子中不含甲基．共有   种（不考虑立体异构）．试写出上述同分异构体中任意一种消耗NaOH最多的有机物结构简式   ． 答案：考点：  有机物的推断；有机物的合成． 分析：  A为丁醇且核磁共振氢谱有2种不同化学环境的氢，则A为（CH3）3COH，A在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成B为CH2=C（CH3）2，B发生信息2中的反应生成C为（CH3）2CHCH2OH，C在Cu或Ag、加热条件下发生催化氧化生成D为（CH3）2CHCHO，D再与氢氧化铜反应，发生氧化反应，再酸化得到E为（CH3）2CHCOOH，由I的结构可知，H为，逆推可知G为，F为，符合F的分子式为C7H8O，苯环上的一氯代物只有两种的条件，F发生取代反应生成G，G碱性水解，发生取代反应生成H，据此解答． 解答：  解：A为丁醇且核磁共振氢谱有2种不同化学环境的氢，则A为（CH3）3COH，A在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成B为CH2=C（CH3）2，B发生信息2中的反应生成C为（CH3）2CHCH2OH，C在Cu或Ag、加热条件下发生催化氧化生成D为（CH3）2CHCHO，D再与氢氧化铜反应，发生氧化反应，再酸化得到E为（CH3）2CHCOOH，由I的结构可知，H为，逆推可知G为，F为，符合F的分子式为C7H8O，苯环上的一氯代物只有两种的条件，F发生取代反应生成G，G碱性水解，发生取代反应生成H， （1）B为CH2=C（CH3）2，B的分子式为C4H8， 故答案为：C4H8； （2）根据上面的分析可知，C→D为氧化反应， 故答案为：氧化反应； （3）由上述分析可知，F的结构简式为：， 故答案为：； （4）D生成E的化学方程式为：，E与H反应生成I的方程式为：， 故答案为：；； （5）I（）的同系物K比I相对分子质量小28，则K比I少2个﹣CH2﹣原子团，K的结构中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基；②分子中不含甲基， 侧链为﹣CHO、﹣CH2OOCH或﹣CH2CHO、﹣OOCH二种结构，各有邻、间、对三种位置，故有6种，上述同分异构体中任意一种消耗NaOH最多的有机物结构简式为：等， 故答案为：6；等． 点评：  本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识迁移能力，根据反应条件、题给信息、产物的结构简式进行推断，正确推断物质结构简式是解本题关键，难点是（5）题同分异构体种类判断．

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