题目

．解热、镇痛药物布洛芬的两种合成路线如下： 已知：(R为烃基) (R为烃基)  (R、R’、R’’为烃基或氢原子) （1）A为醇，其核磁共振氢谱有四个吸收峰。A的结构简式是                。 （2）A与试剂a反应生成B的反应类型是               。 （3）由B生成C的化学方程式是                。 （4）D与E的相对分子质量相差18，由D生成E的化学反应方程式是                。 （5）G的结构简式是               ，H的含氧官能团的名称是            。 （6）布洛芬有多种同分异构体，写出满足下列条件的任意两种同分异构体的结构简式            。 a. 羧基与苯环直接相连      b. 苯环上有三个取代基，且苯环上的一氯代物有两种 答案：【答案】（共13分；除特殊标注外，每空2分） （1） ； （2）取代反应； （3） （4） +  H2O （5）；，醛基 （6）、、、 【解析】 试题分析：（1）A的分子式为C4H10O，A为醇，含有羟基，其核磁共振氢谱有四个吸收峰，说明分子结构中含有4种化学环境的氢原子，则A的结构简式为，故答案为： ； （2）根据流程图，AB的反应为醇与卤化氢的取代反应，试剂a可以是氯化氢，故答案为：取代反应； （3）根据（1）的分析，B为，根据题示信息，由和苯发生取代反应生成C，化学方程式为,故答案为：； （4）D与E的相对分子质量相差18，表示发生了消去反应，结合流程图和题示信息知，D为，E为，由D生成E的化学反应方程式为故答案为： +  H2O； （5）根据流程图，和题示信息：，知G的结构简式为，再结合信息知，H为，其中含氧官能团有醛基，故答案为： ；醛基； （6）布洛芬有多种同分异构体，满足a. 羧基与苯环直接相连；b. 苯环上有三个取代基，且苯环上的一氯代物的同分异构体的结构简式有、 、、，故答案为： 、、、。 考点：考查了有机合成与推断的相关知识。

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