题目

带支链的烷烃A(C6H14)只可能有三种一氯取代产物B、C和D,以上反应及B、D的进一步反应如图所示. 请回答: (1)A的名称是  ,Ⅰ的分子式是  . (2)写出下列反应的化学方程式:B→F  ;D→E ( . (3)某一有机物X是H的同分异构体,可发生下列变化: 已知M、N均不发生银镜反应,则X的可能结构有  种;写出Z可能的结构简式:  . 答案:考点:  有机物的推断. 专题:  有机物的化学性质及推断. 分析:  由烷烃A的分子式为C6H14,只可能有三种一氯取代产物B、C和D,且带有支链,则A为(CH3)3CCH2CH3,B和D分别与强碱的醇溶液共热,发生消去反应都只能得到有机化合物E,则E为(CH3)3CCH=CH2,B发生水解反应生成F,F可以连续发生氧化反应,故B为(CH3)3CCH2CH2Cl,D为(CH3)3CCH(Cl)CH3,C为ClCH2C(CH3)2CH2CH3,B水解生成F为(CH3)3CCH2CH2OH,F发生氧化反应生成G为(CH3)3CCH2CHO,G与银氨溶液发生氧化反应,酸化生成H为(CH3)3CCH2COOH,F与H发生酯化反应生成I为(CH3)3CCH2COOCH2CH2C(CH3)3,(3)中X是H的同分异构体,碱性条件下发生水解反应得到Y与Z,Z发生催化氧化得到N,Y酸化得到M,则X为酯,Y为醇,M为羧酸,M、N均不发生银镜反应,均不含﹣CHO,则N属于酮、M不能是甲酸,据此解答. 解答:  解:由烷烃A的分子式为C6H14,只可能有三种一氯取代产物B、C和D,且带有支链,则A为(CH3)3CCH2CH3,B和D分别与强碱的醇溶液共热,发生消去反应都只能得到有机化合物E,则E为(CH3)3CCH=CH2,B发生水解反应生成F,F可以连续发生氧化反应,故B为(CH3)3CCH2CH2Cl,D为(CH3)3CCH(Cl)CH3,C为ClCH2C(CH3)2CH2CH3,B水解生成F为(CH3)3CCH2CH2OH,F发生氧化反应生成G为(CH3)3CCH2CHO,G与银氨溶液发生氧化反应,酸化生成H为(CH3)3CCH2COOH,F与H发生酯化反应生成I为(CH3)3CCH2COOCH2CH2C(CH3)3, (1)由上述分析可知,A的结构简式是(CH3)3CCH2CH3,名称为2,2﹣二甲基丁烷;I为(CH3)3CCH2COOCH2CH2C(CH3)3,分子式为C12H24O2,故答案为:2,2﹣二甲基丁烷;C12H24O2; (2)B→F是卤代烃的水解反应,反应方程式为:(CH3)3CCH2CH2Cl+NaOH(CH3)3CCH2CH2OH+NaCl+H2O; D转变为E是卤代烃在氢氧化钠醇溶液下发生消去反应,反应方程式为:(CH3)3CCHClCH3+NaOH(CH3)3CCH=CH2+NaCl+H2O, 故答案为:(CH3)3CCH2CH2Cl+NaOH(CH3)3CCH2CH2OH+NaCl+H2O; (CH3)3CCHClCH3+NaOH(CH3)3CCH=CH2+NaCl+H2O; (3)某一有机物X是(CH3)3CCH2COOH的同分异构体,X碱性条件下发生水解反应得到Y与Z,Z发生催化氧化得到N,Y酸化得到M,则X为酯,Y为醇,M为羧酸,M、N均不发生银镜反应,均不含﹣CHO,则N属于酮、M不能是甲酸,则Z可能为CH3CH(OH)CH3或CH3CH(OH)CH2CH3,对应的Y为CH3CH2COOH或CH3COOH,则X的可能结构有2种,故答案为:2;CH3CH(OH)CH3或CH3CH(OH)CH2CH3. 点评:  本题考查有机物的推断,涉及烷、卤代烃、醇、醛、羧酸的性质与转化等,难度中等,根据A的卤代产物推断A的结构是关键,然后利用顺推法结合有机物的反应特点和含有的官能推断,(3)中同分异构体的判断,注意根据醇的结构解答.  
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