题目

铃兰醛具有甜润的香味,常用作肥料、洗涤剂和化妆品的香料。合成铃兰醛的路线如下图所示(部分试剂和条件未注明): 已知:ⅰ.R1—CHO+R2—CH2—CHO 请回答: (1)由A生成B的反应类型是__________。 (2)D的结构简式是__________。 (3)生成E的化学方程式是______________________。 (4)F能发生银镜反应,F的结构简式是____________________________________________。 (5)下列有关G的叙述中,不正确的是______(填字母)。 a.G分子中有4种不同化学环境的氢原子 b.G能发生加聚反应、氧化反应和还原反应 c.1 mol G最多能与4 mol H2发生加成反应 (6)由H生成铃兰醛的化学方程式是______________。 (7)F向G转化的过程中,常伴有分子式为C17H22O的副产物K产生。K的结构简式是________________。 答案:答案 (1)加成反应 (2)   解析 分析合成路线,联系D氧化后产物的结构,可判断为与HCl发生加成反应生成B:;B在催化剂作用下,与甲苯发生对位取代,得到D:;酸性KMnO4溶液中,的—C(CH3)3与苯环相连的C上无H,不能被氧化,而—CH3被氧化成—COOH,得到。中羧基与CH3OH在浓硫酸加热条件下发生酯化反应:+CH3OH  +H2O,得到E:;E还原得到的F能发生银镜反应,可判断其中有—CHO,故F为;根据已知ⅰ,与丙醛反应得到G:,G分子中有6种不同化学环境的氢原子,分子中有碳碳双键与醛基,能发生加聚反应、氧化反应和还原反应;1 mol G中各有1 mol碳碳双键、1 mol醛基,二者各能与1 mol H2发生加成反应,苯环加成消耗3 mol H2,故1 mol G最多能与5 mol H2发生加成反应。根据铃兰醛的结构简式,可推断G加氢还原后得到H的结构简式为,H催化氧化得到铃兰醛:
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