题目

（1）现有分子式均为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D，且分子中均含甲基，把它们分别进行下列实验以鉴别之，其实验记录如下： NaOH溶液 银氨溶液 新制Cu（OH）2 金属钠 A 中和反应 溶  解 产生氢气 B 有银镜 加热后有红色沉淀 产生氢气 C 水解反应 有银镜 加热后有红色沉淀 D 水解反应 则A、B、C、D的结构简式分别为A　　   B　　　　　C　　　　D　　 （2）已知有机物A和C互为同分异构体且均为芳香族化合物，B发生消去反应，只能得到一种烯烃．它们相互转化关系如下图所示： 请回答下列问题：  ①写出有机物F的结构简式　　．  ②写出与E互为同分异构体且属于芳香族化合物的结构简式　　　（任写两种）  ③写出发生下列转化的化学方程式： C→D：　　．D→E：　　． 答案：考点： 有机物的推断． 专题： 有机物的化学性质及推断． 分析： （1）A能与NaOH发生中和反应且能溶解Cu（OH）2，说明含有﹣COOH；B能发生银镜反应，与新制氢氧化铜生成红色沉淀，说明含有﹣CHO，能与Na发生生产氢气，说明含有﹣OH；C能发生水解，且能发生银镜反应，与新制氢氧化铜生成红色沉淀，说明含有﹣OOCH，应为甲酸乙酯，D只能发生水解，应为乙酸甲酯； （2）有机物A和C互为同分异构体且均为芳香族化合物，C能连续被氧化，则C为醇、D为醛、E为羧酸，A和氢气发生加成反应生成B，B和E能发生酯化反应生成F，A、C中碳原子相等，根据C原子守恒知，A、C中碳原子数都是7且B是一元醇、E是一元羧酸，F的不饱和度为=6，酯基饱和度为1，苯环饱和度为4，则B的不饱和度为1，故E为，D为、C为，A、C为同分异构体，且A中含有羟基，A中还含有甲基，A与氢气发生加成反应生成生成B，B发生消去反应，只能得到一种烯烃，则A的结构简式为，B结构简式可能为，B、E发生酯化反应生成F，则F结构简式为，据此解答． 解答： 解：（1）分子式均为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D，且分子中均含甲基： A能与NaOH发生中和反应且能溶解Cu（OH）2，能与Na发生生产氢气，说明含有﹣COOH，应为CH3CH2COOH；B能发生银镜反应，说明含有﹣CHO，能与Na发生生产氢气，说明含有﹣OH，应为CH3CH（OH）CHO； C能发生水解，且能发生银镜反应，说明含有﹣OOCH，为甲酸酯，应为HCOOCH2CH3； D能水解，含有酯基，应为CH3COOCH3， 故答案为：CH3CH2COOH；CH3CH（OH）CHO；HCOOCH2CH3；CH3COOCH3； （2）有机物A和C互为同分异构体且均为芳香族化合物，C能连续被氧化，则C为醇、D为醛、E为羧酸，A和氢气发生加成反应生成B，B和E能发生酯化反应生成F，A、C中碳原子相等，根据C原子守恒知，A、C中碳原子数都是7且B是一元醇、E是一元羧酸，F的不饱和度为=6，酯基饱和度为1，苯环饱和度为4，则B的不饱和度为1，故E为，D为、C为，A、C为同分异构体，且A中含有羟基，A中还含有甲基，A与氢气发生加成反应生成生成B，B发生消去反应，只能得到一种烯烃，则A的结构简式为，B结构简式可能为，B、E发生酯化反应生成F，则F结构简式为， ①由上述分析可知，F的结构简式为，故答案为：； ②与E（）互为同分异构体且属于芳香族化合物的结构简式：、、、，故答案为：；； ③C→D的反应方程式；D→E的反应方程式为， 故答案为：；． 点评： 本题考查有机物推断，注意以F为突破口采用正推法、逆推法相结合进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，题目难度中等． 　

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