题目

莳萝脑是一种抗肝病药剂，其合成路线如下： （1）       写出化合物B中含氧官能团的名称：________和________。 （2）试剂X是一溴代烃，其结构简式为______________________； (3)写出反应的化学方程式：_________________________________。 （4）C的一种同分异构体满足下列条件： 1.有5种化学环境不同的氢原子且苯环上的一溴代物只有两种； 11.既能发生银镜反应又能与NaHCO3溶液反应放出CO2。 写出该同分异构体的一种结构简式：____________________________。 （5）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下： CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3   答案：【详细分析】(2)对比A、B结构，可知A中酚—OH变成—OCH2CH===CH2，由于X是一溴代烃，所以X 结构为CH2===CHCH2Br。反应⑥中发生卤原子的消去。(3)反应⑤为取代反应，注意有小分子HCl生成。 (4)除苯环外C中还有5个碳原子，3个氧原子，2个不饱和度。由限制条件Ⅱ，可知结构中有—COOH，只有3个氧原子，还有—CHO。另外还有3个饱和碳原子。只有5种环境不同的氢，且苯环上的一溴代物只有两种，考虑苯环对位结构，另外3个碳原子只能构成1种氢原子，所以为－C(CH3)2CHO和—COOH、—C(CH3)2COOH和—CHO二取代。(5)由流程中的反应①可知，利用卤代烃和苯酚反应，利用苯酚制备卤代烃。 答案　(1)醚键　醛基 (2)CH2===CHCH2Br　⑥ (3) ＋ClCH2CH2Cl＋NaOH―→ ＋NaCl＋H2O (4) 或 (5)         

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