题目

相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO。 已知： 请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题： （1）X的分子中最多有           个原子共面。 （2）H的结构简式是                       。 （3）反应③、④的类型是                ；                   。 （4）反应⑤的化学方程式是                                   。 （5）有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基，且核磁共振氢谱显示为6组峰的芳香族化合物共有            种。 （6）请用合成反应流程图表示出由A和其他无机物（溶剂任选）合成最合理的方案。 示例如下： 答案：【答案】（1）13 （2） （3）还原反应       缩聚反应 （4） （5）4 （6） 【解析】 试题分析：由于芳香烃X的相对分子质量为92，因此X为甲苯，甲苯在浓硝酸浓硫酸的作用下反生硝化反应，由反应③的产物可知，F为邻硝基甲苯，被氧化生成G为邻硝基苯甲酸，然后被还原为邻氨基苯甲酸，邻氨基苯甲酸具有氨基和羧基两个官能团，能够发生缩聚反应，生成H；甲苯与Cl2反应生成其一氯代物，即A为一氯甲苯；A水解生成B苯甲醇，由于B中存在醇羟基，因此可以被氧化成C苯甲醛，苯甲醛能与银氨溶液反应生成D苯甲酸铵，然后D在酸性条件下反生水解，生成E苯甲酸。以此解答此题。（1）甲苯分子中最多有13个原子共平面；（2）反应④为缩聚反应，因此H为；（3）反应③是邻硝基苯甲酸，还原为邻氨基苯甲酸，因此是还原反应；反应④为缩聚反应；（4）反应⑤是苯甲醛与银氨溶液的反应，因此方程式为 ；（5）有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基，如是2个羟基相邻，则醛基有2个位置，如是羟基与醛基相邻，则另一个羟基具有4个位置，共有6种同分异构体，而其中有4种同分异构体的核磁共振氢谱显示为6组峰；（6）由A和其他无机物（溶剂任选）合成最合理的方案为 。 考点：考查有机物的推断；有机物的合成。

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