题目

福韦酯(TDF)主要用于治疗艾滋病毒(HIV)感染，化合物W是合成TDF的重要中间体，其合成路线如图所示。 完成下列填空： (1)N所含官能团的名称是______________；Y的结构简式是____________________。 (2)X可用苯的一种同系物制备，所需的无机试剂与条件是____________________。 (3)写出检验W中是否有残留甲醛的化学方程式____________________________________。 (4)①②的目的是_______________________。 (5)写出M符合下列条件的一种同分异构体的结构简式。_______________ i. 与M具有相同官能团            ii. 能发生银镜反应  (6)写出用M为原料制备聚丙烯酸()的合成路线_______________________ 。 答案：【答案】    (1). 羟基、氯原子    (2).     (3). Br2  光照    (4). HCHO + 4Cu(OH)2  2Cu2O↓ + CO2 ↑+ 5H2O    (5). 保护羟基，使其不与HCl发生取代    (6). HCOOCH2CH2CH2OH    (7). 【解析】 【分析】 （1）所含官能团的名称是（-OH）羟基和（-Cl）氯原子。 （2）X是C7H7Br，可由甲苯和Br2在光照条件下取代甲基上的氢原子制得。 （3）检验醛基的方法：用新制的Cu(OH)2悬浊液，加热，有砖红色沉淀生成的说明含有醛基。 （4）①②的目的是保护羟基，使其不与HCl发生取代。 （5）与M具有相同官能团 ，说明该物质中有羟基和酯基 ，能发生银镜反应 ，说明有醛基。 （6）用M为原料制备聚丙烯酸()的合成路线为： 。 【详解】（1） ，所含官能团的名称是（-OH）羟基和（-Cl）氯原子，根据逆推出Y的结构简式是，故答案为：羟基、氯原子；。 （2）X是C7H7Br，可由甲苯和Br2在光照条件下取代甲基上的氢原子制得，故答案为：Br2 ；光照。 （3）检验醛基的方法：用新制的Cu(OH)2悬浊液，加热，有砖红色沉淀生成的说明含有醛基，反应的方程式为：HCHO + 4Cu(OH)2  2Cu2O↓ + CO2 ↑+ 5H2O，故答案为：HCHO + 4Cu(OH)2  2Cu2O↓ + CO2 ↑+ 5H2O。 （4）①②的目的是保护羟基，使其不与HCl发生取代，故答案为：保护羟基，使其不与HCl发生取代。 （5）M为，与M具有相同官能团 ，说明该物质中有羟基和酯基 ，能发生银镜反应 ，说明有醛基， 故符合条件的同分异构体有HCOOCH2CH2CH2OH，故答案为：HCOOCH2CH2CH2OH。 （6）用M为原料制备聚丙烯酸()的合成路线为： ，故答案为： 。

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