题目

盐酸多利卡因是一种局麻药及抗心律失常药,可由芳香烃A为起始原料合成: 回答下列问题: (1)B的官能团名称为____________,D的分子式为____________。 (2)反应①的化学方程式为_______________________,反应类型为____________,上述流程中,反应类型与①相同的还有____________(填反应序号)。 (3)反应④除了生成E外,另一种产物的化学式为____________。 (4)写出ClCH2COCl 与足量的NaOH溶液反应的化学方程式_______________________。 已知: (5)C的芳香族同分异构体中,苯环上只有一个取代基的异构体共有________种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱共有四个峰,且峰面积比为6:2:2:1的是______(写结构简式)。 答案:【答案】(1)硝基   C10H12ONCl(2)   【漏掉H2O不给分】  取代      ③④  【漏答得1分】   (3)HCl  (4)ClCH2COCl +3NaOH → HOCH2COONa  + 2NaCl + H2O (5)5        【解析】 试题分析:根据已知信息可知B的结构简式为。B发生还原反应,即硝基被还原为氨基,得到C。C中氨基上氢原子被取代生成D,D继续发生取代反应生成E。 (1)根据以上分析可知B的官能团名称为硝基,D的分子式为C10H12ONCl。 (2)根据以上分析可知反应①是间二甲苯发生硝化反应生成B,反应的化学方程式为。上述流程中,反应类型与①相同的还有③④。 (3)根据原子守恒可知反应④除了生成E外,另一种产物的化学式为HCl。 (4)氯原子可以发生水解反应,则ClCH2COCl 与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为ClCH2COCl +3NaOH → HOCH2COONa  + 2NaCl + H2O。 (5)满足C的芳香族,且苯环上只有一个取代基的同分异构有5种,如下:、、、、,其中结构中等效氢的个数比符合6:2:2:1。 考点:本题主要是考查有机物推断、官能团、反应类型、同分异构体判断及方程式书写等 【名师点晴】该类试题的解题关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系,不仅要注意物质官能团的衍变,还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变,这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。由定性走向定量是思维深化的表现,将成为今后高考命题的方向之一。
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