题目
2006年5月,齐齐哈尔第二制药厂生产的假药“亮菌甲素注射液”导致多名患者肾功能衰竭。“亮菌甲素”的结构简式为: 它配以辅料丙二醇溶成针剂用于临床。假药中使用廉价的二甘醇作为辅料,二甘醇为工业溶剂,有很强的毒性。请回答下列问题: (1)“亮菌甲素”的分子式为________。 (2)丙二醇的分子式是C3H8O2,已知两个羟基连在同一个碳原子上的物质不存在。写出其属于醇类的同分异构体的结构简式 ___________________________________________________。 (3)下列有关“亮菌甲素”的叙述正确的是________(填字母)。 A.“亮菌甲素”能与H2发生加成反应 B.不能使酸性KMnO4溶液褪色 C.“亮菌甲素”分子中含氧官能团只有2种 D.1 mol“亮菌甲素”最多与3 mol NaOH反应 (4)核磁共振氢谱分析,发现二甘醇分子中有3个吸收峰,其峰面积之比为2∶2∶1。又知二甘醇中C、O元素的质量分数相同,且H的质量分数为9.4%,1 mol二甘醇与足量金属钠反应生成1 mol H2。写出二甘醇与乙酸(按物质的量之比1∶1)反应的化学方程式 。
答案:【知识点】有机物的结构和性质 【答案解析】(1)C12H10O5 (2分) (2) CH3CH(OH)CH2OH CH2(OH)CH2 CH2(OH) (3分,写一个且对给1分,全写对给3分) (3)AD (4)HOCH2CH2OCH2CH2OH + CH3COOH HOCH2CH2OCH2CH2OOCCH3 + H2O 解析:(1)根据有机物结构可知,分子中含有12个C,10个H以及5个O原子,得到“亮菌甲素”的分子式为:C12H10O5 (2)丙二醇的分子式是C3H8O2,已知两个羟基连在同一个碳原子上的物质不存在。所以其属于醇类的同分异构体只有两种: CH3CH(OH)CH2OH 和 CH2(OH)CH2 CH2(OH) ;(3)A.“亮菌甲素”含双键能与H2发生加成反应,故A正确;B.含有酚羟基和醇羟基,二者都能使酸性KMnO4退色,故B错误;C.分子中含氧官能团有羟基、羰基、酯基,故C错误;D、1 mol酚羟基与1mol NaOH反应,1 mol酯基与2mol NaOH反应,所以1 mol“亮菌甲素”最多与3 mol NaOH反应,故D正确;(4)二甘醇中C、O元素的质量分数相同,且H的质量分数为9.4%,则C、O元素的质量分数都为 45.3%,则分子中N(C):N(H):N(O)==4:3:10,分子式应为C4H10O3,二甘醇分子中有3个吸收峰,其峰面积之比为2:2:1,说明分子中有3种不同的H,且个数比为2:2;1,1mol二甘醇与足量的金属钠反应生成1molH2,说明含有2个-OH,则二甘醇结构简式为HOCH2CH2OCH2CH2OH,二甘醇与乙酸(按物质的量之比1∶1)反应的化学方程式:HOCH2CH2OCH2CH2OH + CH3COOH HOCH2CH2OCH2CH2OOCCH3 + H2O 【思路点拨】本题考查有机物的结构和性质,熟练掌握官能团的性质是关键,本题的难点是二甘醇结构简式的确定。