题目

4­溴苯乙酮酸乙酯(G)是合成药物的重要中间体。工业上合成路线如下: 已知:加热时,在NaOH溶液中很难水解。 (1)B→C的反应类型是________;E的结构简式是________________________。 (2)F中含有的官能团除羰基外的名称是________;B的名称是________。 (3)满足以下条件,A的同分异构体的结构简式是____________、____________、____________。 ①苯环上有两个取代基 ②能发生银镜反应 ③水解产物能被氧化成二元羧酸 (4)F经催化加氢的产物H是芳香族化合物,在一定条件下能形成六元环酯,试写出由H生成高聚物的化学方程式__________________________________。 (5)下列关于G的说法正确的是________。 a.分子式是C10H10O3Br b.核磁共振氢谱有4种峰 c.1 mol G催化加氢,需4 mol H2 d.1 mol G完全燃烧消耗10.5 mol O2(产物之一是HBr) 答案:解析 由题中的合成路线,推断出B为、D为、E为。 (1) 通过消去反应生成;E的结构简式为。(2)因F的结构简式为,所含官能团的名称为羰基、溴原子、羧基;B为,其名称为4­溴苯乙醇(或对­溴苯乙醇)。(3)因A的结构简式为,满足题中条件的同分异构体为、、。 (4) 催化加氢得到H的结构简式为,因其分子结构中含羟基和羧基,在一定条件下能发生缩聚反应生成聚酯,其化学方程式为: +(n-1)H2O。(5)根据G的结构简式可知,分子式为C10H9O3Br,a项错误;分子中含有四种不同类型的氢原子,b项正确;1 mol该物质最多能与4 mol H2加成,c项正确;依据分子式,1 mol该物质完全燃烧消耗10.5 mol O2,d项正确。 答案 (1)消去反应  (2)溴原子、羧基 4­溴苯乙醇(或对­溴苯乙醇) (3) (4)  (n-1)H2O (5)bcd
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