题目

近年来，乳酸成为人们的研究热点之一。乳酸可以用化学方法合成，也可以由淀粉通过发酵法制备。利用乳酸聚合而成的高分子材料具有生物兼容性，而且在哺乳动物体内或自然环境中，都最终降解成为二氧化碳和水。乳酸还有许多其他用途。请完成下列问题。(1)乳酸可发生下列变化:各步反应所用的试剂:①_________________，②_________________。(2)乳酸可以与精制铁粉制备一种药物，反应化学方程式是:_____________________________。该反应中氧化剂是_________________,还原产物是_________________。(3)若碳原子以单键与4个不同的原子或原子团相结合，则该碳原子被称为“手性碳原子”，含手性碳原子的分子称为“手性分子”，手性分子往往具有一定的生物活性。乳酸分子是手性分子，其中的手性碳原子是__________号碳原子。(4)乳酸的某种同分异构体，具有下列性质:①能与新制Cu(OH)2悬浊液反应；②能与金属钠反应，1 mol该物质与足量的钠反应可生成2 g H2；③该分子为手性分子。则其结构简式为__________。 答案：解析：(1)反应①发生的部位仅是—COOH，因此，试剂是NaOH溶液、Na2CO3溶液或NaHCO3溶液。反应②发生的部位仅是醇羟基，因此试剂是Na。 (2)化学方程式如下：(提示：把乳酸看成是一元酸，类比铁与盐酸的反应)因此，氧化剂是乳酸，还原剂是铁，还原产物是氢气。(3)根据“手性碳原子”的定义，乳酸分子中②号碳上连接的原子或原子团分别是—H、—OH、—CH3、—COOH，因此，手性碳原子是②号碳原子。(4)能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，说明含—CHO，能与钠反应且生成1 mol氢气说明分子中含2个—OH，又因该分子为手性分子，则其结构简式为，其中②为手性碳原子，所连的四个不同的基团分别是：—H、—OH、—CHO、—CH2OH。   要做好本题，需要熟练掌握醇羟基和羧基的化学性质，醇羟基能和钠反应，而羧基能和钠、碳酸钠、碳酸氢钠溶液等反应；我们对铁和盐酸反应这一氧化还原反应已很熟悉，我们可以对乳酸和盐酸进行类比；根据题给信息“手性碳原子”定义可判断哪个碳原子为“手性碳原子”；根据(4)给的有关信息可推出同分异构体的结构简式。答案：(1)①NaOH溶液、Na2CO3溶液或NaHCO3溶液  ②Na   乳酸   氢气(3)②

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