题目

局部麻醉剂普鲁卡因的结构式如下式所示（代号：B） 已知普鲁卡因的阳离子（代号：BH＋）的电离常数Ka＝1×10－9。 （1）以B为代号写出普鲁卡因在如下过程中发生的化学反应： a．溶于水； b．跟等摩尔的盐酸反应； c．它的盐酸盐溶于水； d．跟NaOH水溶液反应。 （2）普鲁卡因作为局部麻醉剂的麻醉作用是由于它的分子能够透过神经鞘的膜，但它的阳离子BH＋基本上不能透过神经鞘膜。试计算在pH值为7时，盐酸普普卡因溶液里的B和BH＋的浓度比，并用来说明它的麻醉作用的药效跟用药量相比是高呢还是低。 （3）已知如果把普鲁卡因分子里的叔氨基改成仲氨基（C），伯氨基（D），改造后的麻醉剂C和D的碱性顺序是C＞B＞D，问它们通过神经鞘膜的趋势是增大还是减小，为什么？ 答案：（1）①B＋H2O＝BH＋＋OH－ ②B＋HCl＝BH＋＋Cl－ ③BHCl＝BH＋＋Cl－    BH＋＝B＋H＋ ④B＋NaOH＝H2N－－COONa＋HOCH2CH2N(C2H5)2 （2）[BH＋]／[B]＝100；不很有效（低）。 （3）药效的顺序为D＞B＞C，因为碱性越强，其盐酸盐越难电离，中性分子对阳离子的浓度比越小，药效越低。 解析:B溶于水类似NH3溶于水，反应生成NH4+和OH-。b、c反应类推。 d是碱性条件下的酯的水解。 BH＋B＋H＋ （1）①B＋H2O＝BH＋＋OH－ ②B＋HCl＝BH＋＋Cl－ ③BHCl＝BH＋＋Cl－    BH＋＝B＋H＋ ④B＋NaOH＝H2N－－COONa＋HOCH2CH2N(C2H5)2 （2）[BH＋]／[B]＝100；不很有效（低）。 （3）药效的顺序为D＞B＞C，因为碱性越强，其盐酸盐越难电离，中性分子对阳离子的浓度比越小，药效越低。

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