题目
①烯键在一定条件下氧化可生成二元醇: ②醛能发生如下反应生成缩醛: 缩醛比较稳定,与稀碱和氧化剂均难起反应,但在稀酸中温热,会水解为原来的醛。现有如下合成路线: 试回答下列问题: (1)写出A、B的结构简式:__________________、______________________。 (2)写出反应Ⅲ的化学方程式:_____________________________________________。
答案:(1)CH2==CH==CH(OC2H5)2 CH2OH—CHOH—CH(OC2H5) H+、H2O △ (2)CH2OH—CHOH—CH(OC2H5) CH2OH—CHOH—CHO+2C2H5OH 解析: 由题给信息知,欲使CH2==CH—CHO变为CH2OH—CHOH—CHO,需将C==C双键氧化,而—CHO对氧化剂敏感,故应先进行保护,待C==C双键氧化完毕,再将醛基还原出来,故合成路线为: 点评 题目告诉了醛基的保护措施,考查学生利用题给信息,判定烯醛合成羟醛设计路线中反应产物及写出合成反应的能力。如未认识到醛基易氧化,需要保护,从而得出错误答案。