题目
不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。 (1)下列关于化合物Ⅰ的说法,正确的是________。 Ⅰ A.遇FeCl3溶液可能显紫色 B.可发生酯化反应和银镜反应 C.能与溴发生取代反应 D.1 mol 化合物Ⅰ最多能与2 mol NaOH反应 (2)反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法: +2ROH+2CO+O22 +2H2O Ⅱ 化合物Ⅱ的分子式为________,1 mol化合物Ⅱ能与________mol H2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。 (3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分别通过消去反应获得,但只有Ⅲ能与Na反应产生H2。Ⅲ的结构简式为________(写一种);由Ⅳ生成Ⅱ的反应条件为________。 (4)聚合物 可用于制备涂料,其单体结构简式为 ________________,利用类似反应①的方法,仅以乙烯为有机物原料合成该单体,涉及的反应方程式为____________________________________。
答案:(1)AC (2)C9H10 4 (3) 或 NaOH的醇溶液,加热 (4)CH2===CHCOOCH2CH3 CH2===CH2+H2OCH3CH2OH 2CH2===CH2+2CH3CH2OH+2CO+O22CH2===CHCOOCH2CH3+2H2O [解析] (1)该化合物中含有酚羟基,故A项正确;分子中没有醛基,不能发生银镜反应,B项错误;由于酚羟基的邻位和对位上都有H原子,故能与溴发生取代反应,分子中的碳碳双键能与溴发生加成反应,C项正确;化合物Ⅰ中的2个酚羟基和1个酯基都能与NaOH反应,故最多消耗3 mol NaOH,D错误。 (2)根据化合物Ⅱ的结构简式可知其分子式为C9H10,化合物Ⅱ中苯环和碳碳双键都能与H2发生加成反应,故1 mol该化合物能与4 mol H2发生加成反应。 (3)化合物Ⅱ分子中含有碳碳双键,该双键可由醇或卤代烃发生消去反应得到,醇能与Na反应产生H2,而卤代烃不能,故化合物Ⅲ的结构简式为 或 卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中受热时发生消去反应。 (4)由聚合物的结构简式可知为加聚产物,故其单体为CH2===CHCOOCH2CH3。合成有机物采取逆推法,结合反应①的原理,反应物还需要乙醇,因而先用乙烯合成乙醇,即CH2===CH2+H2OCH3CH2OH,然后结合反应①的信息,利用反应 2CH2CH2+2CH3CH2OH+2CO+O22CH2CHCOOCH2CH3+2H2O来合成。