题目

香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式C9H6O2，该芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。 提示：①CH3CH=CHCH2CH3CH3COOH+CH3CH2COOH②R—CH=CH2R—CH2—CH2—Br请回答下列问题：(1)写出化合物C的结构简式___________。(2)化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有__________种。(3)在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是__________。(4)请设计合理方案从合成(用反应流程图表示，并注明反应条件)。例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为CH3CH2OHCH2=CH2 答案：解析：(1)A为芳香内酯分子式为C9H6O2，可写出A的结构简式为，从而可推出其水解后的B的结构简式为再结合BC及C的分子式不难推出C的结构简式为。 (2)D的结构简式和对同分异构体的要求，所写同分异构体特点是苯环上要含二个取代基、且其水解产物之一要含有醛基，符合这些要求的应该有9种。(3)因酚羟基易被高锰酸钾氧化，所以步骤B→C的目的是先将酚羟基变为“—OCH3”保护起来。(4)本小题是要求由  制备  可以由  逆推得然后再根据所学知识找出正确的合成路线及所采用的试剂答案：(1)  (2)9种(3)保护酚羟基，使之不被氧化(4)

查看本题答案和解析