题目

某种芳香族化合物A，其蒸气密度是相同条件下H2密度的82倍。A由碳、氢、氧三种元素组成，经测定碳、氢的质量分数分别为73.2%和7.32%。  （1）A的分子式是         。 （2）已知： ⅰ. （R1、R2、R3代表烃基） ⅱ. 又知，A在一定条件下能发生如下转化，某些生成物（如H2O等）已略去。 请回答： ① 步骤Ⅰ的目的是         ； ② 若G为碳酸，则E的结构简式是     ；E的核磁共振氢谱中有    个吸收峰（填数字）；③ F→H的反应类型是      ； ④ F在一定条件下可发生酯化反应，生成M（M与FeCl3反应，溶液呈紫色；且分子结构中含有苯环和一个七元环）请写出该反应的化学方程式       ； ⑤ A的结构简式是       ；上述转化中B→D的化学方程式是           。 （3）已知A的某种同分异构体N具有如下性质： ① N与FeCl3反应，溶液呈紫色； ② N在一定条件下可发生银镜反应，N与H2在苯环侧链上按照物质的量之比1:1作用后的生成物不能发生消去反应； ③ 在通常情况下，1mol N能与含1mol Br2的浓溴水发生取代反应； ④ N分子中苯环上的取代基上无支链。 请写出：N可能的结构简式         （写一种即可）。KmnO4/H+ (4)请设计合理方案，完成从到的合成路线（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。 提示：①；合成过程中无机试剂任选；②合成路线流程图示例如下： CH3CH2OHCH2＝CH2CH2－CH2 答案：（1）C10H12O2         （1分） （2）①保护酚羟基   （1分）   ②HCOOH      （1分）  2          （1分）   ③缩聚反应       （1分）    ④   （2分） ⑤          （2分） （2分） （3）                                                                                 （其他合理结构也可）（2分） (4) （4分

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