题目

龙胆酸烷基酯类F是一种药物皮肤美白剂,合成路线如下: (1)D(龙胆酸)中含氧官能团的名称为________、________。 (2)E→F的反应类型是________。 (3)写出D→E反应的化学方程式:____________________________________________。 (4)写出满足下列条件的龙胆酸乙酯()的一种同分异构体的结构简式:________。 ①能发生银镜反应,与FeCl3不发生显色反应但其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应; ②核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积之比为6∶2∶1∶1。 (5)已知:。水杨酸乙酯()广泛应用于日用香皂等。根据已有知识并结合相关信息,写出以苯、乙醇为原料制备水杨酸乙酯的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下: CH2===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 答案:解析 (2)仔细比对E、F结构的差异,结合C6H5CH2Br的结构在F中的体现,发现产物还有HBr,即该反应为取代反应。(3)D→E为D中—COOH与HOCH2COOC2H5中的—OH发生酯化反应的过程。(4)根据条件①知,该同分异构体分子中含苯环、酯基,且具有结构;这样还剩余2个C、2个O,考虑到对称需要,可写出两个—OCH3关于苯环上取代基对称的结构。 答案 (1)(酚)羟基 羧基 (2)取代反应
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