题目

从香料八角中提取的有机物A可制得抗禽流感病毒的特效药“达菲”。 (1)经测定，A的相对分子质量在150～200之间，含碳的质量分数为48.3%，含氢的质量分数为5.7%，其余为氧，则A的分子式为_______________________。 (2)1 mol A能与足量NaHCO3反应得到标准状况下的CO2 22.4 L，与足量金属钠反应得到标准状况下的H2 44.8 L，能与1 mol Br2发生加成反应。将A分子中含有官能团的名称及数目填入下表(可不填满也可补充)： 官能团名称 官能团数目 (3)A与等物质的量的H2加成后生成B。A的红外光谱显示其分子中除了含有上述官能团外，还含有一个六元碳环，B的核磁共振氢谱显示其分子中有7种不同化学环境的氢原子。已知羟基连在双键碳原子上是不稳定的，两个羟基连在同一碳原子上也是不稳定的，则A的结构简式是_________________________。 答案：(1)根据有机物A中的碳、氢质量分数可求得A中氧的质量分数为46%，结合A的相对分子质量在150～200之间，可推知1 mol该有机物中氧的质量在150 g×46%～200 g×46%之间，有机物A中含有5个氧原子，结合氧的质量分数，可求出A的相对分子质量为174，结合碳、氢质量分数，可求得A的分子式为C7H10O5。 (2)1 mol A能与足量NaHCO3反应得到标准状况下的CO2 22.4 L,说明A中含有一个羧基；1 mol A与足量金属钠反应得到标准状况下的H2 44.8 L，说明A中羟基和羧基的个数之和为4，所以A中含有3个羟基，1 mol A能与1 mol Br2发生加成反应,说明A中含有一个碳碳双键。 (3)A中含有一个六元碳环，A与H2加成所得B中有7种不同化学环境的氢原子， A中的3个羟基连在不同的碳原子上，A的结构只能为                  。 答案：(1)C7H10O5 (2) 官能团名称 羧基 羟基 碳碳双键 官能团数目 1 3 1 (3) 【方法技巧】有机物结构与性质的对应关系 有机物性质 对应结构 与卤素发生加成反应 碳碳双键或碳碳三键 与金属钠反应产生氢气 羟基或羧基 与浓溴水反应产生白色沉淀 酚羟基 使石蕊试液变红 羧基 与碳酸钠或碳酸氢 钠溶液反应产生二氧化碳

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