题目

帕比司他是治疗某些恶性肿瘤的药物，其中间体 (E) 的合成路线如下： 回答下列问题： （ 1 ） A 分子含有的官能团名称为 _______ 。 （ 2 ） 反应 Ⅱ 分两步进行： 。第一步反应为加成反应，则 X 的结构简式为 _______ ；第二步脱水的反应属于 _______ ( 填反应类型 ) 。 （ 3 ） 若反应 Ⅲ 加热温度太高， 自身反应生成的副产物为 _______ ( 填名称 ) 。 （ 4 ） 反应 Ⅳ 的化学方程式为 _______ 。 （ 5 ） 化合物 Y 是 B 的同分异构体，遇 溶液显紫色其核磁共振氢谱有 4 组峰，峰面积之比为 3∶2∶2∶1 。 Y 的结构简式为 _______ 。 答案： （ 1 ） 醛基 （ 2 ） 消去反应 （ 3 ） 甲醚 ( 或二甲醚 ) （ 4 ） ＋ ＋ （ 5 ） 【分析】 A 在 KBH 4 ， N 2 ， -5 ℃条件下发生反应，其中一个醛基被还原成醇羟基，得到 B ， B 与 CH 2 (COOH) 2 反应得到 C ， C 与甲醇发生酯化反应得到 D ， D 与 发生取代反应生成 E ，据此分析解答。 （ 1 ） A 为 ，由结构简式可知所含官能为醛基，故答案为：醛基； （ 2 ） 对比 B 和 C 的结构可知， B 的醛基先发生加成反应，得到 ， 在经过脱水消去反应、脱羧反应两步得到 C ，故答案为： ；消去反应； （ 3 ） 反应 Ⅲ 加热温度太高， 自身会发生分子间脱水反应生成二甲醚，故答案为：甲醚 ( 或二甲醚 ) ； （ 4 ） 反应 IV 为 D 与 发生取代反应生成 E ， 中 -Cl 原子取代了 D 中的羟基，反应方程式为： ＋ ＋ ，故答案为： ＋ ＋ ； （ 5 ） 化合物 Y 是 B 的同分异构体，遇 溶液显紫色，可知 Y 中含有酚羟基结构，核磁共振氢谱有 4 组峰说明含有四种氢原子，峰面积之比为 3∶2∶2∶1 可知 Y 中应含有甲基，则满足条件的 Y 的结构为： ，故答案为： 。

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